gn =" justify "> B ) ppm.1 3 C NMR (150 MHz, CDCl 3 ): ? = 142.21; 136.64; 132.48; 122.52; 116.20; 115.25; 59.62; 53.81; 48.49; 37.49; 33.16; 30.64; 26.43; 23.53; 19.84 ppm.
Синтез (3aS *, 6aS *, 9aR *) - 5-Метил-2, 3,3 a, 6,6 a, 7,9 a, 9b-октагідро-9b- азафеналена (127).
До дегазованої розчину диенов 126-minor (40 мг, 0.18 ммоль) у толуолі (5 мл) додали каталізатор Граббса другого покоління (6 мг) і отриманий розчин нагрівали при 60 0 C протягом 20 хвилин. За ходом реакції стежили за допомогою методу ТШХ (nC 6 H 14 : EtOAc = 3:
). Після закінчення реакції розчин пропустили через колонку з силікагелем, продукт елюювали сумішшю EtOAc: Et 3 N = 60: 1, що дає 29 мг (84% ) азафеналена 127 .1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 span> ): ? = 5.78-5.67 (m, 2H, CH = CH) ; 5.47-5.45 (m, 1H, CH =); 3.52-3.43 (br. m, 2H, 2CHNCH =); 3.43-3.33 (m, 1H, CHN (CH 2 ) 2 ); 2.39 (dt, J = 17.7, 5.0, 1H, CH A H B CH =); 2.25 (dd, J = 5.0, 17.5, 1H, CH A H B CCH 3 ); 2.08 (td, J = 1.8, 9.4, 1H, CH A H B CH =); 2.00 (dd, J = 9.4, 17.7, 1H, CH A H B CCH 3 < span align = "justify">); 1.86-1.75 (m, 1H, CH 2 CH A H B CH 2