>
б) ароматичною-ациклічні
в) ароматичною-аліциклічні
. Гетероциклічні сполуки
Реакція Дільса - Альдера іноді супроводжується полімеризацією дієнів - побічна реакція. Застосування інгібіторів полімеризації (гідрохінону), низька температура реакції і вибір відповідних розчинників є іноді ефективними факторами для придушення полімеризації дієну [4]. p align="justify"> Реакція Дільса - Альдера дуже важлива для синтезу складних природних поліциклічних структур [2].
1.4 Реакції циклоприєднання
Реакції циклоприєднання - реакції, що протікають з утворенням нового циклу з двох реагуючих молекул (без відщеплення-яких груп або атомів). Такі реакції супроводжуються загальним зменшенням кратності зв'язків. Кінцевим продуктом реакцій циклоприєднання є циклічні субстрати [3]. p align="justify"> Існує дві основних групи реакцій цього типу:
Гј Приєднання до зв'язаних системам - Реакція Дільса - Альдера;
Гј 1,3-диполярного циклоприєднання - Реакція Хьюсгена.
У зв'язку з посиленням ароматичности в ряду сполук фуран <пірол <тиофен пятічленниє гетероцикли значно різняться за легкістю вступу реакції 1,4-циклоприєднання по Дільса - Альдера (дієновий синтез).
В
У розглянутій групі сполук ароматичний характер найменш виражений в разі фурану. Ця речовина виразно проявляє властивості сполученого дієну і легко вступає в реакцію Дільса - Альдера з сполуками, що містять подвійну або потрійну зв'язок, активовану діенофіламі. Наприклад, при швидкому додаванні фурану до малеїновий ангідрид при кімнатній або більш низькій температурі отримують термодинамічно стійкий продукт реакції (Схема 2). br/>
Схема 2
В
Пірол насилу вступає в реакцію 1,4-циклоприєднання по Дільса - Альдера. Для нього типова реакція замісного приєднання по другому атому вуглецю кільця [3]. Так, наприклад, при взаємодії піролу з малеїновим ангідридом в основному утворюється продукт заміщення (Схема 3). br/>
Схема 3
В
Реакції, зворотні циклоприсоединения, називаються ціклоелімінірованіем.
Циклоприєднання широко використовують в органічній хімії для синтезу карбо-і гетероциклічних сполук з різним набором і числом атомів в кільці; воно представляє великий теоретичний інтерес.
1.5 Реакції циклічних ангідридів із з'єднаннями містять аміногрупу
В ході Реакції Дільса - Альдера з бутадієну-1, 3 та малеїнового ангідриду виходить 1,2,3,6-тетрагідрофталевий ангідрид (Схема 4).
Схема 4
В В
Ангідрид тетрагідрофталевой кислоти...
