ідувань ханських послів і невільних подорожей з князями в Орду. Кирило з супругою своею Марією та синами: Стефаном, Варфоломієм і Петром перейшов в Радонеж (в 12-ти верстах від нинішньої Лаври), доля, надісланий Іваном Калитою сина свого Андрію. У той вік власники намагалися залучити до себе населення з інших волостей і давали прийшли різні пільги; так чинив і князь Андрій. Двоє синів Кирила, Стефан і Петро, ??одружувалися, але середній Варфоломій, обдарований поетичною уявою і схильністю до споглядального життя, з отроцтва поривався в монастир. Важкі труди подвижника, невпинна молитва і внутрішня боротьба із спокусами молодого життя представлялися привабливими його гарячою і міцною натурі. Батьки утримували його: «Потерпи трохи, - говорили вони йому, - ми старі, бідні і немічні, брати твої більш піклуються про своїх дружин, ніж про нас. Послужи нам, проведи нас у труну, а там роби, що хочеш ». Незабаром вони, відчуваючи наближення кончини, постриглися і померли. Старший брат Стефан позбувся дружини і пішов у монастир. Варфоломій поступився одруженому братові Петру свою частину спадщини, залишив батьківський будинок і відправився по околицях шукати місця для пустельного жітья. Він спочатку умовив йти з собою брата свого Стефана і, разом з ним, побудував дерев'яну келію і церква в лісі, на тому місці, де тепер стоїть багатий Троїцький собор Сергіївської Лаври; на прохання Стефана митрополит Феогност відправив священиків освятити нову церкву в ім'я Св. Трійці. Але незабаром Стефан залишив свого брата: йому важко здалося самотнє житіє. Він поїхав до Москви в Богоявленський монастир і скоро зробився там ігуменом, потім духівником великого князя Симеона, тисячского і різних бояр. Варфоломій звернувся до якогось ігумену Митрофану, прийняв від нього постриг під іменем Сергія, так як в день, коли відбулося це постриг, святкувалася пам'ять мучеників: Сергія і Вакха. Йому було тоді двадцять три роки. Подія це здійснилося в перших роках князювання Симеона. Сергий залишився один у лісі, пробув там більше року, піддаючись надзвичайних позбавленням, небезпеці бути роздертим звірами, страждаючи від видінь, нерозлучних з мукою подібного усамітнення. Тим часом стало відоме, що в такому-то місців лісі рятується трудівник, почали приходити до нього ченці один за іншим і будували біля нього келії. Вони служили в дерев'яній церкві заутреню, вечірню і годинник, для літургії запрошували за часами сусіднього священика, а через кілька часу переконали Сергія прийняти ігуменство над ними, погрожуючи розійтися, якщо він не погодиться.
Сергій, після довгих відмов, був висвячений на священика і призначений ігуменом від переяславського єпископа Афанасія. Так було покладено початок Троїцько-Cepгіевского монастиря. Спочатку новооснованном монастир був украй бідний: у ньому було всього дванадцять братів, і від убозтва засобів до змісту, більше цього числа братів не допускалось; покладено було правилом приймати нового брата тільки тоді, коли вибуде хто-небудь з числа дванадцяти. Богослужіння нерідко отруюються у них при світлі березової скіпки, а іноді літургія не могла відбуватися по недоліку вина. Ігумен, однак, строго заборонив ходити і просити милостиню і постановив правилом, щоб всі жили від своєї праці або від добровільних, невипрошенних пожертвувань. Сам Сергій показував собою приклад працьовитості: пік хліб, шив взуття, носив воду, рубав дрова, у всьому служив братії, ні на хвилину не вдавався ледарства, а харч...