Григорія на все життєвому шляху. Григорію довелося переходити з одного монастиря в інший. У кінцевому результаті він опинився в Чудовому монастирі.
Григорій на той момент був дуже молодий і провів у монастирі небагато часу. Роль келейника впливового чудовского архмінандріта могла задовольнити будь-якого, але не Отреп'єва. Через деякий час він переселився на патріарший двір. Григорій був дуже розумний і старанно займався «книжковим листом», крім цього пишучи канони святим. Після служби у Романових, Отреп'єв швидко пристосувався до нових умов життя. Його живий розум та літературні здібності швидко були оцінені церковними служителями. Саме в монастирі вперше він почав говорити, що зможе стати царем. За ці слова було наказано заслати його в Кирилов монастир.
Але Григорій встиг втекти в Галич, потім в Муром, і, повернувшись до Москви, в 1602 році втік з неї. Отреп'єв втік за кордон у супроводі двох ченців - Варлаама і Мисаїла. Під виглядом бродячих ченців вони безперешкодно перетнули кордон. Бігли вони в Річ Посполиту, проте там теж не відразу Григорій отримав визнання як російського царевича. Він знайшов підтримку «у князя Адама Вишневецького, який загруз у боргах вельможі Юрія Мнішека і у короля Сигізмунда III». Саме Вішневацкій записав розповідь самозванця про його чудесне спасіння.
Варто відзначити, що перемир'я Росії з Польщею не задовольняло вимогам польського правителя. Король Сигізмунд III виношував плани широкої експансії на сході. Саме тому він організував широку підтримку самозванцю Григорію Отрепьеву і навіть уклав з ним таємний договір. За умовами договору, Отреп'єв зобов'язувався передати Польщі родючу Чернігово-Сіверську землю. Здобувши покровителів у Польщі у вигляді сім'ї Мнішек, Григорій пообіцяв їм Новгород і Псков. Однак, король практично не виконав свої обіцянки, і виділив на підтримку Лжедмитрій двохтисячних армію найманців, яка мало того, що складалася з мародерів і всякого наброду, так ще сил цієї армії не вистачило було здійснити повномасштабне вторгнення до Москви. Однак Лжедмитрій отримав підтримку з боку данського козацтво.
Отримавши відсіч під стінами Новгород-Сіверського, найманці в більшості своїй покинули табір самозванця і пішли за кордон. Наречений тесть самозванця та його «головнокомандувач» Юрій Мнішек пішов за ними. Вторгнення зазнало провал, але збройна допомога поляків дозволила Лжедмитрию протриматися на території Російської держави перші, найбільш важкі, місяці, поки хвилі народного повстання не охопили всю південну околицю держави.
Покинутий здебільшого найманців, Отреп'єв спішно формував армію з безперервно що стікалися до нього козаків, стрільців і посадських людей. Самозванець став озброювати селян і включив їх в своє військо. Військо Лжедмитрія проте було вщент розбито царськими воєводами в битві під Добринич 21 січня 1605. Але, все одно Лжедмитрій знаходив підтримку різного роду. Його підтримували багато бояри і дворяни, незадоволені Годуновим. Підтримували Лжедмитрія і народні маси, котрі пов'язували з ним надії на позбавлення від гніту і поліпшення свого становища. У 1605 році помер Борис Годунов, що негайно скористався самозванець для входження до Москви. Опинившись на місці, Лжедмитрій не поспішав виконувати обіцянки полякам, тому як він чудово розумів, що якщо він почне перекроювати російські землі і введе католицьку віросповідання ...
