+ Н2О? СН3СНОНСН2СООН + СН3СНОНСН2СН2ОН
?- Оксимасляної кислота далі отщепляет водень і переходить в ацетоуксусную кислоту, яка потім розпадається на ацетон і вуглекислий газ:
СН3СНОНСН2СООН? СН3СОСН2СООН? СН3СОСН3 + сов -
оксібутіловий спирт піддається відновленню до n - бутилового спирту згідно з рівнянням:
Н3СНОНСН2СН2ОН + Н2? СН3СН2СН2СН2ОН + Н2О
Частина оцтового альдегіду, мабуть, також втягується в окислювально-відновну реакцію з утворенням оцтової кислоти і етилового спирту:
СН3СНО + СН3СНО + Н2О? СН3СООН + СН3СН2ОН
Рисунок 1 - Схема ацетоно-бутилового бродіння: 1 - фосфотраісферазная система фруктозобнсфосфатного шляху; 2 - піруват: ферредоксин-оксидоредуктаз; 3 - гндрогеназа; 4 - ацетоацетілтрансфераза (тнолаза); 5 - L (+) -? - Гідрокснбутнріл-КоА-дегндрогеназа; 6 - L - 3-гідроксіацетіл-КоА-гідролаза (кротоіаза); 7 - бутнріл-КоА-де-гндрогеіаза; 8 - КоА-трансфераза; 9 - фосфотрансацетілаза; 10 - ацетаткіназа; 11 - бутірілальдс-гіддегідрогеназа; 12 - бутанолдегідрогсназа; 13 - КоА-трапсфераза; 14 - ацетоацетатдекарбоксілаза; Ф д - ферредоксин
Бутиловий спирт - продукт бродіння деяких різновидів маслянокислих бактерій - виявлений Пастером в 1862 р. Дещо пізніше Бейерінк виділив палочковидную бактерію, сбраживаемой гліцерин з освітою в числі продуктів бродіння бутилового спирту. Більш докладно питанням освіти при бродінні бутанола займалися Фітц і Бухнер, а Шардінгер (1905) встановив, що деякі бактерії при зростанні на середовищах з вуглеводами накопичують ацетон. Але всі ці дослідження спочатку представляли чисто теоретичний інтерес. Положення, однак, змінилося в 1909 р., коли бутиловим спиртом зацікавилися як можливим вихідним продуктом для синтезу каучуку (через бутадієн). Перший ацетоно-бутиловий завод був побудований в Англії в 1914 р. Бродіння відбувається з одночасним утворенням трьох продуктів: бутилового спирту, етилового спирту і ацетону.
У період першої світової війни ще більше значення придбав другий продукт бродіння - ацетон, необхідний для приготування вибухових речовин. Продукти бродіння застосовуються для потреб нітроцелюлозній і лакофарбової промисловості, виробництва фотоплівок, ацетилцелюлози, органічного скла та інших галузей хімічної та фармацевтичної промисловості.
Дещо пізніше заводи з виробництва розчинників були побудовані в Канаді, США, Індії.
Створення в СРСР виробництва бутилового спирту і ацетону шляхом бродіння стало результатом робіт колективу вчених, керованого Шапошниковим. Проведені ними дослідження дозволили в 1935 р. здійснити промислове отримання цих продуктів мікробіологічними способом на спеціальному заводі.
1.4 Області застосування
Ацетон є популярним розчинником, значно переважаючим в плані безпеки бензин, скипидар і частково гас. Зокрема як розчинник використовується він: у виробництві лаків, у виробництві вибухових речовин, у виробництві лікарських препаратів
Бутанол використовується як розчинник для фарб, лаків і оліфи, натуральних і синтетичних смол, каучуків, рослинних масел, фарб і алкалоїдів. Він грає роль проміжної ланки у виробництві фар...
