нні ОН-групи в положення 5 'виходить галлокатехин.
Катехіни можуть полимеризоваться в дубильні речовини.
Кільце пірану катехінів знаходиться і в лейкоантоціанів, які є проміжними сполуками між дубильними речовинами і флавоноїдами. Лейкоціани можуть мати у своєму складі залишок цукру (у положенні 3, пов'язаний з групою ОН).
Нижче наводиться структура лейкоціанов.
В
X може представляти собою або Н, або залишок цукру. У лейкоціанідин R1 і R2 є ОН-групою, а R3 і X - Н; у лейкодельфінідин всі три R заміщені групою ОН.
антоцианідіни є аглюкони антоціанів, які представляють собою фарбувальні речовини. В якості залишку цукру в них переважно знаходяться D-галактоза і D-ксилоза.
При кислотному гідролізі з ціаніну утворюється синє барвник ціанідин і дві молекули глюкози, з дельфініна - дельфінідін, дві молекули глюкози і дві гідроксібензойной кислоти.
ціанідин і дельфінідін мають наступну будову (у вигляді хлористого з'єднання):
В
У ціанідінхлоріде і є ОН-групою, а - Н; у дельфінідін-хлориду всі три R представляють собою ОН-групи.
Обидва з'єднання близькі до третій групі поліфенолів - флавоноидам, але відрізняються від них наявністю оксоніевой групи, в якій замість карбонільної групи СО міститься четирехвалентний кисень, що володіє великою реакційною здатністю і легко приєднує до себе кислоти.
Оскільки антоціани і катехіни зустрічаються разом, червоний флобафеновий осад, часто получающийся при кип'ятінні дубильних речовин з мінеральними кислотами, являє собою конденсований катехін з адсорбованими на його поверхні молекулами антоціанідінового пігменту, що має червоний колір.
безбарвних попередникам антоціанідінових пігментів спочатку було присвоєно назву лейкоантоціанідини, але ця назва не зовсім точно характеризує будову цих з'єднань, тому незабаром було замінено терміном В«антоціаногениВ», яке в Нині зробилося загальновживаним. Саме цією назвою позначають речовини, що входять до складу колоїдної каламуті пива і що містяться як в ячмені (Солоді), так і хмелі. p> Сполуки третьої групи поліфенольних речовин - власне флавоноїди - також є похідними флавону. Типовим представником флавонових глюкозидів є кверцітрін, в якому аглюкони є кверцетин:
В
У кверцетин і є ОН-групами, а-H. Якщо і є ОН-групами, а-H, то з'єднання носить назву кемферол. У мірицетин всі три R заміщені ОН-групами. p> Залишком цукру в кверцітрін є залишок рамнози, в ізокверцітрін - залишок глюкози і в рутині - залишок рутінози (дисахарида, що складається із залишків глюкози і рамнози).
Надзвичайно широке поширення флавонових сполук у рослинному світі свідчить про їх важливому значенні для обміну речовин живих організмів. Слід зазначити, що як кверцітрін, так і рутин є основними представниками флавонових сполук, що володіють Р-вітамінною активністю. Рутин є супутником аскорбінової кислоти в рослинах; обидва...