оксімів. З несіметрічніх кетонів утворюються Суміші ізомерніх цінхоніновіх кислот. У метілкетонів, як правило, у конденсацію вступає метильних група. Основний побічній процес - автоконденсація карбонільної Сполука.
Ця хінолінова кислота декарбоксілюється при нагріванні в хінолін.
2.5 Синтез похідніх хіноліну
Ізохінолін містіться в хіноліновій Фракції кам'яновугільної смоли (близьким 1%), З якої его здобувають у вігляді СОЛІ (Гідросульфату). p> Одним з Поширеними способів синтезу ізохіноліну та его похідніх є Реакція Бішлера-Напіральського (1893 p.), котра грунтується на ціклізації N-ацильних похідніх (3-фенілетіламінів у 3,4-дігідроізо-хіноліні та далі перетворенні останніх на ізохіноліні Шляхом каталітічного дегідрування над паладієм на вугіллі. Ціклізацію N-ацильних похідніх здійснюють частіше в прісутності Р 2 Про 5 або РОСl 3 в ксілолі.
Протіканню ціклізації по Бішлеру-Напіральскому НЕ перешкоджає І Вступ в бензольному кільце електроноакцепторні нітрогрупи, правда вихід продукту ціклізації при цьом помітно зніжується (<10%). Слід Зазначити, что и НЕ утрімуючого заступника в бензольному кільці b-фенілацетамід ціклізується у відповідне дігідропохідне з виходом Всього 23%. НИЗЬКИХ вихід похідніх ізохіноліну компенсується пріступністю вихідних Сполука.
В
Велике значення в сінтезі алкалоїдів, что є похіднімі ізохіноліну, має метод Пікте-Шпенглера, у якому в ціклізацію вводять НЕ ацетамідні похідні, як у методі Бішлера-Напіральского, а іміні, что утворяться при взаємодії альдегідів з b-фенілетіламінамі. У того випадка, коли в бензольному кільці Присутні актівуючі заміснікі, Реакція ціклізації відбувається В дуже м'яких, іноді даже у фізіологічніх умів (рН середовища, температура, концентрації реагентів), и приводити до гідрованіх похідніх ізохіноліну з високим виходом.
В
Висновок
Основним методом одержании хіноліну є синтез Скраупа, что Полягає у взаємодії аніліну або заміщених анілінів Із гліцеріном, у прісутності сірчаної кислоти й Окислювач, у якості Якого часто Використовують нітробензол, мета-нітробензолсульфокіслоту, а іноді и просто Кисень Повітря.
Хінолі и его похідні являються собою практично самостійній клас Сполука, добро вивченості у теоретичності відношенні. Однак у більшості хімічніх проявів хінолін сильно нагадує пірідін. До найбільш відоміх методів одержании хіноліну відносяться синтези Скраупа и Дебнера-Мілера. Обидва синтези включаються стадію Утворення дігідрохіноліновіх похідніх.
Хнолін одержують за помощью таких сінтезів: синтез по Фрідлендеру, синтез хіноліну по Кнорр, синтез Конрада-Лімпаха, синтез хінолінів по Пфітцінгеру.
Одним з Поширеними способів синтезу ізохіноліну та йо похідніх є Реакція Бішлера-Напіральського (1893 p.), Котра грунтується на ціклізації N-ацильних ...
