stify">. Ці дві речовини безсумнівно є різними сполуками, оскільки вони мають різні фізичні та хімічні властивості (табл. 1); наприклад, одне з них кипить при 0 В° С, а інше - при -12 В° С.
Встановлено, що бутан з т. кип. 0 В° С має пряму ланцюг, а бутан з т. кип. -12 В° С - розгалужену ланцюг. Щоб розрізняти два ізомери, бутан з прямою ланцюгом називають н-бутаном (нормальним бутаном), а бутан з розгалуженим ланцюгом - ізобутані.
Розглянемо докладніше молекулу н-бутану і конформації, у вигляді яких він існує. Якщо розглядати молекулу вздовж зв'язку С 2 -С 3 , то виходить молекула, аналогічна етану, тільки у кожного атома вуглецю один з водородов замінений на метильную групу.
В
Як і у випадку етану, торсіонна енергія загальмованих конформацій менше, і, отже, вони більш стійкі, ніж заслоненние. Але завдяки наявності метильних груп з'являються два нових аспекту для розгляду: по-перше, існує кілька різних загальмованих конформацій, і, по-друге, крім торсіонного напруги, з'являються інші фактори, що впливають на конформаційну стійкість.
В
Рис. 4. ? Залежність потенційної енергії н-бутану від кута повороту навколо зв'язку C 2 -C 3 span>
Існує антіконформація (I), в якій метильние групи максимально віддалені один від одного [двогранний кут дорівнює 180 В° (3,141 радий)]. Існують дві скошені, або гош-конформації (II і III), в яких метильние групи утворюють кут 60 В° (1,047 радий); вони представляють несумісні дзеркальні зображення один одного. p align="justify"> Встановлено, що антіконформація більш стійка [на 0,9 ккал/моль (3,77 В· 10 3 Дж /моль)], ніж скошена (рис. 4). В обох конформаціях торсіонне напруга відсутня. Але в скошеної конформації метильние групи знаходяться поруч, тобто ближче, ніж сума їх вандерваальсова радіусів; за цих умов вандерваальсови сили є силами відштовхування і підвищують енергію конформації. Кажуть, що мається вандерваальсова відштовхування (або просторове відштовхування) між метильних груп і що молекула менш стійка завдяки вандерваальсова напрузі (або просторовому напрузі).
вандерваальсова сили можуть впливати не тільки на відносну стійкість різних загальмованих...