n="justify"> Мета курсу: формування в учнів продставленій про гетероциклічних сірковмісних з'єднаннях.
Завдання курсу:
) вивчити гетероциклічні сірковмісні сполуки;
) познайомити учнів з приватними видами синтезу гетероциклічних сірковмісних сполук;
) сформувати мотивацію прилучення до дослідницької та пізнавальної діяльності.
4.1 Лекція №1. Гетероциклічні сполуки, їх застосування
Гетероциклічні сполуки - сполуки, молекули яких, поряд з атомами вуглецю, містять у складі циклу один або кілька гетероатомів.
Хімія гетероциклів являє собою одну з найбільш захоплюючих і важливих областей органічної хімії. Серед найбільш відомих і широко застосовуваних лікарських засобів природного та синтетичного походження 60% складають гетероциклічні сполуки.
Чим же можна пояснити таке різноманіття гетероциклічних сполук? Тут можна дати кілька варіантів, а їх поєднання і породжує все більше представників. Отже, це:
) Число і характер гетероатомів в молекулі;
) Розмір циклу;
) Ступінь ненасиченості, визначальна наявність або відсутність ароматичності;
) Можливість існування конденсованих структур.
Розглянемо номенклатуру гетероциклічних сполук, що складають предмет нашого курсу.
Для позначення гетероциклічних сполук, що складаються з одного циклу з числом членів не більше 10, використовується розширена система Ганча-Видмана. Називають, комбінуючи одну або декілька приставок, що позначають гетероатомом («а» опускається в префіксі, якщо відразу після неї слід голосна), і основу, яка вказує на число атомів в циклі і його насиченість/ненасиченість.
Приставки в номенклатурі Ганча-Видмана походять від назв відповідних хімічних елементів і закінчуються буквою -а. Якщо гетероатомів в циклі кілька, то вони перераховуються в порядку старшинства.
Таблиця 1 Префікси для позначення елементів або «а» префікси (перераховані в порядку убування старшинства)
ЭлементВалентностьПрефиксКислородIIОксаСераIIТиаСеленIIСеленаТеллурIIТеллураАзотIIIАза
Основи в даній номенклатурі служать для позначення величини циклу. Вони утворюються шляхом видалення несколбко букв від відповідного числівника: «-ир» від зо три, «-ет» від тетра, «-еп» від гепта, «-прибл» від окта, «-він» від нона, «-ек» від дека. Вибір основи також залежить від того, чи є гетероцикл насиченим чи ні. Отже, назва може мати такі закінчення «ан», якщо гетероцикл повністю насичений, або «-ін» у разі повністю ненасиченого гетероциклу.
Таблиця 2
Кількість ланок Слог (корінь) Його проісхожденіе3ір (ir) трьох (tri) 4ет (et) тетра (tetra) 5ол (ole) пірол (pyrrole) 6ін (ine) піридин (pyridine) 7еп (ep ) гепта (hepta)
Присутність декількох однакових гетероатомів в циклі позначається префіксами «ди-», «три-» і т.д., які записують перед позначенням гетероатома. Цифрові локанти (покажчики), що визначають положення гетероатомів в кільці, ставляться перед назвою. Якщо є вибір, тобто можливі різні варіанти нумерації, то її проводять таким чином, щоб отримати найменший набір локантов.
Закріпимо отримані знання на конкретних прикладах.
)
Дане з'єднання має назву N-гетарил - 1,5,3-дітіазепан.
)
Аналогічно, змінюється лише закінчення: N-гетарил - 1,5,3-дітіазокан.
Для наочності можна оформити у вигляді таблиці.
Таблиця 3
Структурна формулаНазваніе N-гетарил - 1,5,3-дітіазепан N-гетарил - 1,5,3-дітіазокан N-гетарил - 1,5,3-дітіазонан N-гетарил - 1,5 , 3-дітіазекан N-гетарил - 1,5,3-дітіазоціклоундекан
Ще ми будемо говорити про похідні аніліну.
Це N, N-біс (метоксиметил) -N-арил (гетарил) аміни. Мають наступний загальний вигляд.
Окремо варто відзначити сфери застосування подібних з'єднань.
семічленного O, S, N-гетероцикли володіють широким спектром біологічної активності і знаходять застосування як в медицині, так і в сільському господарстві. Вони використовуються для отримання препаратів, що мають анальгетической, антипіретичну, седативною, протиракової і фунгіцидною активністю.
гетероатомних макроциклічні з'єднання знайшли широке застосування в якості каталізаторів міжфазного переходу, активно використовуються при екстракції близькоспоріднених металів із сумішей. Макрогетероцикли є...
