аяному капілярі).
З суміші було виділено 0.44 г (1.92 ммоль) ацетілферроцена з температурою плавлення 86 В° С (вихід 96.07%) і 0.34 р (1.82 ммоль) ферроцена з температурою плавлення 173 В° С (вихід 91.40%).
4. Обговорення результатів
4.1 Синтез ацетілферроцена
Синтез ацетілферроцена був проведений за наступною схемою:
В
При розгляді літератури, пов'язаної з синтезом ацетілферроцена було знайдено безліч методик його отримання (див. Літературний огляд). p> Хлорид алюмінію (III) застосовується найбільш часто в якості каталізатора при ацилированием ферроцена. Однак він каталізує також і ряд інших перетворень ферроценового ядра. Так, при дії на фероцен хлорангидридов карбонових кислот, що мають електроноакцепторні заступники, відбувається окислення ферроцена, а ацілферроцен утворюється з невеликим виходом або не виходить зовсім. Крім того, хлористий алюміній каталізує реакції з розривом зв'язку залізо-кільце (заміна ціклопентадіенального кільця на ареновое, часткова деструкція ферроценового ядра). Тому, ми застосовували найбільш доступний в умовах лабораторії м'який каталізатор - концентровану фосфорну кислоту.
У ході синтезу дуже важливо було підтримувати температуру реакційної суміші в інтервалі від 110 до 113 В° С, тому що при більш низькій температурі повертається багато непрореагировавшего ферроцена, а при підвищенні температури утворюються смолообразние продукти.
Для повної нейтралізації фосфорної і непрореагіровавшей оцтової кислот реакційну суміш залишали на ніч з насиченим розчином соди.
При поділі випав осаду на хроматографічної колонці частина залишилося після реакції ферроцена окислилась на окису алюмінію, про що свідчив зеленуватий колір використаної окису. У ході вимивання моноацетілферроцена був виявлений діацетілферроцен по з'явився на окису алюмінію фронту рожевого кольору. Однак потрібний нам ацетілферроцен їм забруднений не опинився за даними отриманої пізніше тонкошарової хроматограми. Імовірно, для вимивання діацетілферроцена знадобився б петролейний ефір.
4.2 Порівняння ОВ здібностей ферроцена і ацетілферроцена
У переглянутої літературі (див. Літературний огляд) було знайдено безліч окислюють реагентів і способів окислення ферроцена до ферроценов-катіона. Нами був обраний в якості окислювача хлорид заліза (III) як найзручніший реагент, тому що сіль тетрахлорферрата ферроценов є однією з найбільш стійких солей цього з'єднання. Окислення було проведено за схемою:
В
Хлористе олово було взято в надлишку для максимально виходу ферроценов-катіона. Після окислення ферроценов перейшов у водний розчин, про що можна судити з синювато-зеленою забарвленням водного шару після відділення його від ефірного. p> Так як електроноакцепторні заступники в кільцях ферроцена ускладнюють його окислення, ацетілферроцен ні окислен в тих же умовах, що незаміщений фероцен:
В
Для о...
