Курсова робота
Синтез 4-гідрокси - 3 - ((4-гідрокси - 2-оксо - 2H-хром - 3-іл) фенілметіл) - 2Н-хром - 2-вона і його реакція з ефіратом трехфтористого бору
ЗМІСТ
ВСТУП
. Літературний огляд
1.1 Основні особливості будови кумаринів
1.2 Отримання кумаринів
1.3 О-гетероциклізація 4-оксикумарини
. Мета дослідження
2.1 Синтез вихідної сполуки та обговорення результатів
3. Експериментальна частина
. 1 Основні фізико-хімічні методи, використовувані в роботі
. 2 Список використаних реактивів
. 3 4-Гідрокси - 3 - ((4-гідрокси - 2-оксо - 2Н-хром - 3-іл) (феніл) метил) - 2Н-хром - 2-он (14) і 4-гідрокси - 3 - ((4-гідрокси - 2-оксо - 2Н-хром - 3-іл) (4-метоксифеніл) метил) - 2Н-хром - 2-он
. 13 квітня-b-Гідрокси - 7-феніл - 7,7`a-дигідро - 6H-Пірано [3,2-с: 5,6-с] діхромен - 6,8 ( 13bH) -діон
ВИСНОВКИ
СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ
ВСТУП
складнопобудованих поліоксосоедіненія, включають в свій склад кумариновий (хром - 2-онів) фрагмент, є дуже перспективними в теоретичному та прикладному відношенні речовинами.
Відомо, що багато сполуки, що містять кумариновий фрагмент, мають високу фармакологічну активність, як антибактеріальні, антіфаговие агенти/1 /. Дикумарином, неодикумарин, фепромарон є відомими антикоагулянтами/4-7 /. Синтетичні кумарини та їх аналоги можуть бути використані як антиоксиданти/2 /, антимікробні/4 /, антивірусні і протипухлинні препарати, інсектициди. Похідні 4-гідроксікумаріна знаходять своє застосування у фармацевтичній промисловості, виробництві парфумів, агрохімікатів, а також інсектицидів.
Кумаріни - це кисневмісні гетероциклічні сполуки, похідні 5,6-бензо-?-піронов (кумарини) і 3,4-бензо-?-піронов (ізокумаріни). Ці сполуки були виділені з листя і плодів вишні, листя мускатною суниці та сливи, деяких видів троянд, винограду, обліпихи і т.д./1 /.
1. Літературний огляд
. 1 Основні особливості будови кумаринів
Кумаріни (2-хроменони) - зазвичай кристалічні речовини, безбарвні або слабко пофарбовані в жовтий колір з запахом свіжого сіна і гірким смаком (поріг запаху для людини 1,72.10-9 г/л). Прості кумарини, гидрокси- і метоксікумаріни і їх глікозиди добре розчиняються у воді і розведених спиртах. Решта кумарини практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках: хлороформі, діетиловому ефірі, етиловому спирті, крім того, розчиняються в жирних маслах.
Всі природні кумарини легко возгоняются при нагріванні до 1000 С. Кумаріни здатні флюоресціровать в УФ-світлі яскраво-синім, яскраво-блакитним, фіолетовим, зеленим або жовтим світлом. У присутності лугів флюоресценція посилюється.
Хімічні властивості кумаринів обумовлені наявністю в структурі бензольного і лактонного кільця. Лактоном кільце відрізняється великою стійкістю, не розщеплюється при нагріванні у воді, не взаємодіє з аміаком і кислотами і розкривається лише при нагріванні з їдкими лугами. При цьому утворюються солі цис-орто-кумаровой кислоти (кумарінати) і з'являється жовте забарвлення. При підкисленні розчину?-піроновое кільце замикається і кумарини регенеруються в незмінному вигляді (забарвлення зникає).
Кумаріни здатні до азосочетания при взаємодії з сіллю діазонію в лужному середовищі. Реакції з лугами і азосочетания використовують для виявлення кумаринів в рослинній сировині/2 /.
1.2 Отримання кумарину
У промисловості кумарин отримують по реакції Перкина, яка полягає у взаємодії ароматичних альдегідів з ангідридами кислот у присутності солей цих же кислот. Прикладом того служить реакція саліцилового альдегіду і оцтового ангідриду в присутності ацетату Na або К або взаємодії фенолу з ефірами акрилової кислоти при підвищеному тиску в розчині оцтової к-ти в присутності ацетатів Pd і Сu 2+/3 /:
Також кумарини отримують конденсацією фенолів з ефірами?-кетокислот в присутності кислотних каталізаторів. У реакцію вступають різноманітні феноли. Наявність донорних заступників в мета-положенні істотно полегшує реакцію, а орто-заступники, як правило, ускладнюють її. Крім різних?-кислот можуть бути використані малеїнова,...
