МОСКОВСЬКИЙ ОРДЕНА ЛЕНІНА, ОРДЕНИ ЖОВТНЕВОЇ РЕВОЛЮЦІЇ І ОРДЕНА ТРУДОВОГО ЧЕРВОНОГО ПРАПОРА ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ М.В. ЛОМОНОСОВА
Хімічний факультет
В
Кафедра неорганічної хімії
В
Синтез ацетілферроцена
В В В
Курсова робота
студента 108 групи
І.Ю.Ф.
В В
Науковий керівник:
п.н.с. д.х.н. Мілаєва Є.Р.
Викладач:
с.н.с. к.х.н. Один І.М.
В В В
Москва, 2004
В
ЗМІСТ
1.
2. Літературний огляд ................................................................. 4
2.1 Будова ферроцена ............................................................... 4
2.2 Реакції електрофільного заміщення ферроцена ........................... 6
2.3 Порівняння електрофільності ферроценов і бензолу ...................... 8
2.4 Ацилювання ферроцена ........................................................ 9
2.5 Окислення ферроценов .......................................................... 10
3. Експериментальна частина ....................................................... 13
3.1. Отримання ацетілферроцена .................................................. 13
3.2. Поділ ферроцена і ацетілферроцена ................................. 13
4. Обговорення результатів ......................................................... 15
4.1. Ацилювання ферроцена ...................................................... 15
4.2. Порівняння ОВ здібностей ферроцена і ацетілферроцена .......... 16
4.3. Поділ ферроцена і його похідних ................................. 17
5.
6.В
1. Введення
Ферроцен (Діціклопентадіенілжелезо) - металоорганічних сполук заліза з пентагональні антіпрізматіческой В«сендвічевимВ» структурою. Завдяки своєму високосімметрічному сендвічевим будовою, фероцен володіє низкою цікавих хімічних і фізичних властивостей. Це з'єднання широко застосовується в хімії, біології та фармакології, як у промисловості, так і в наукових дослідженнях.
Для ферроценов характерні три основних типи перетворень: заміщення воднів п'ятичленних кілець, окислення по атому заліза і розрив зв'язку заліза з ціклопентадіенільнимі кільцями.
Процес окислення ферроцена по атому заліза звернемо і протікає без помітних змін у геометрії катіон-радикальної частинки порівняно з вихідною нейтральної молекулою. Однак заступники в ціклопентадіенільних кільцях впливають на окислювально-відновлювальні здатності атома заліза: електроноакцепторні заступники різко знижують його окислювальну здатність.
Сам фероцен і його похідні добре розчиняються в неполярних розчинниках і практично нерозчинні у воді, солі ж ферроценов-катіона у воді, навпаки, розчиняються. ...
