Реферат
Кардіологічні глікозиди
Кардиотонические глікозиди (кардіотонізуючу, або серцеві, глікозиди - КГ) - гетерозидів, аглікони яких є стероїдами - похідними циклопентанпергідрофенантрену, мають С17-ненасичене лактонное кільце: пятичленное бутенолідное (карденоліди) або шестичленное, так зване кумаліновое, кільце (буфадієноліди).
Назва карденоліди походить від грецького cardia - серце, енолід - лактонное пятичленное кільце, що містить одну подвійну зв'язок; буфадієноліди - від латинського bufo - жаба, діенолід - лактонное шестичленное кільце з двома ненасиченими зв'язками. Хімічна будова встановлено в 30-ті роки ХХ ст. роботами американських вчених WAJacobs, R.Tschesche та ін
Всі аглікони кардіотонічних глікозидів мають у С3 і С14 гідроксильнігрупи, а у С13 - метильную. При С10 може бути a-орієнтована метильная, альдегідна, карбинольной або карбоксильная група. Залежно від цього КГ ділять на три групи: наперстянки (метильная - дігітоксігенін та ін), строфанта (альдегідна - строфантидин та ін), строфантідола (карбинольной - строфантідол та ін.)
Аглікони КГ можуть мати додаткові гідроксильні функції у С1, С2, С5, С11, С12, С15, С16; ОН-групи у С16 можуть бути ацілірованная мурашиної, оцтової, ізовалеріанової кислотами. Кільця А / В можуть мати як цис-, так і транс-зчленування. Кільця C / D на відміну від інших відомих природних стероїдів мають цис-зчленування. Виділено також аглікони, що містять у стероїдної частини молекули подвійні С=С-зв'язку, кетогрупи, епоксидні кільця та ін (про біосинтез агликонов КГ див. розд. «Біосинтез терпеноїдів»).
Вуглеводна (глікозільних) частина молекули містить від 1 до 5 моносахаридів, завжди приєднуються через кисень у С3. Олігосахарідним частина, що складається більш ніж з двох цукрів, побудована лінійно, в інших випадках може бути розгалуженою. Найчастіше зустрічаються D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-арабиноза, а також 6-дезоксисахара (L-рамноза та ін), 2,6-дезоксисахара і їх 3-0-метилові ефіри (D-дігітоксозу , D-цімароза та ін.)
Хімічна будова кардіотонічних глікозидів впливає на їх кардіотонічну активність. Найбільш біологічно активні сполуки з цис-зчленуванням кілець А / B, C / D; b-орієнтацією лактонного кільця та інших функціональних груп (ОН-група у С3). Введення ОН-групи в С11, С12-положення підвищує, а в С16-положення знижує активність, ацетилювання цієї групи підвищує токсичність; присутність-СНО у С10 підсилює ефект глікозидів, прискорює його і підвищує токсичність глікозидів. На швидкість і силу кардіотонічної ефекту, крім того, впливає характер вуглеводного компонента: найбільш сильне, але короткочасне вплив викликають монозіди; з подовженням вуглеводного ланцюжка дія стає більш м'яким і тривалим. Чисті аглікони погано утримуються серцевим м'язом, тому діють короткочасно, крім того, вони токсичні (за винятком буфадієноліди).
Кардиотонические глікозиди виявлені в обмеженому числі видів, що відносяться до 13 родин: ластовневих, Кутровиє, Жовтецеві, Бобові, Хрестоцвітні, Конвалієві, Гіацинтові, Норічниковиє та ін Виділено близько 400 індивідуальних глікозидів, з них більша частина ( 380) - карде...
