Отримання бромистого бутилу
Бромистий бутил, отримання якого описано в даній роботі, використовується в органічному синтезі.
) для синтезу н-октану:
2CH3CH2CH2CH2Br + 2Na CH3 (CH2) 6CH3 + 2NaBr
2) для отримання Бутіна - 1, який у свою чергу використовується як каталізатор при отриманні синтетичного каучуку (конденсації ацетилену з формальдегідом): Бромбутан - gt; Бутен - gt; Дібромбутан - gt; Бутін
Властивості н-бутилового спирту
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH
Бутиловий спирт (н-бутанол) - представник одноатомних спиртів. Безбарвна вязковатая рідина з характерним запахом сивушного масла. Змішується з органічними розчинниками.
Застосування
Бутанол застосовують:
· як розчинник у лакофарбовій промисловості, у виробництві смол і пластифікаторів
· модифікатори мочевино- і меламіно-формальдегідних смол.
· для отримання пластифікаторів: дибутилфталата, трибутилфосфату.
· для отримання бутилацетата і бутилакрилатом і ефірів з гликолями.
· в синтезі багатьох органічних сполук.
Застосування як автомобільного палива
Може, але не обов'язково повинен, змішуватися з традиційними паливами. Енергія бутанола близька до енергії бензину. Бутанол може використовуватися в паливних елементах, як сировина для виробництва водню.
У 2007 році у Великобританії почалися продажі біобутанолу в якості добавки до бензину.
Молярна маса 74,12 г/моль
Щільність 0,81 г/см 3
Температура плавлення - 90,2? С
Температура кипіння 117,4? С
Розчинність у воді 7,9 г/100 мл
Показник заломлення 1,399
Способи отримання бутанола
1) оксосинтезом з пропілену в присутності НСО (СО) 4 при 120-160 ° С і 20-35 МПа:
СН 3 - СН=СН 2 + СО + Н 2 ® СН 3 СН 2 СН 2 СНТ + (СН 3) 2 CHCH=O CH 3 (CH 2) 3 OH + (CH 3) 2 CHCH 2 OH
2) З пропілену в одну стадію під тиск. 1,0-1,5 МПа (по Реппе):
СН 3 - СН=СН 2 + 3СО + 2Н 2 O CH 3 (CH 2) 3 OH + (CH 3) 2 CHCH 2 OH + 2CO 2
) З ацетальдегіду через ацетальдоль і крoтоновий альдегід, який гидрируются на мідних, меднохромових або нікелевих каталізаторах:
2CH 3 CHO CH 3 CH (OH) CH 2 CHO CH 3 CH=CHCHO CH 3 (CH 2) 3 OH
) Ацетоно-бутиловим бродінням харч. сировини; співвідношення утворюються при цьому продуктів - ацетон: н-бутанол: етанол=3: 6: 1
Властивості бромистого бутилу
Бромистий бутил (СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 Br) - безбарвна вязковатая рідину.
Мало розчинний у воді, добре розчинний в етанолі, ацетоні, ефірах.
Молярна маса 137,02 р/моль
Щільність 1,299 г./см 3
Температура плавлення - 112,4? С
Температура кипіння 101,6? С
Показник заломлення 1,4398
Метод отримання
Для отримання бромистого бутилу характерний наступний спосіб отримання:
KBr + H 2 SO 4 ® HBr + KHSO 43 CH 2 CH 2 CH 2 OH + HBr ® CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + H 2 O
спирт бутиловий бромід сірчаний
Механізм реакції - нуклеофільне заміщення (SN 2)
3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + KBr + H 2 SO 4 ® CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + KHSO 4 + H 2 O
Реактиви:
н-бутиловий спирт ............................... 11,5 мл (9 г)
Бромистий калій .................................. 18,5 г
Сірчана кислота (?=1,84) ..................... ..15 мл
Хлорид кальцію
Посуд і устаткування:
колбонагревателі, круглодонная колба, зворотний холодильник, воронка, приймач, термометр.
Хід синтезу
Збирають установку для синтезу, що складається з нагрівача, круглодонной колби і зворотного холодильника. У круглодонную колбу вливають 17,5 мл води, додають бромистий калій і бутиловий спирт, приєднують зворотний холодильник. У форштос холодильника вставляють лійку і через неї невеликими порціями (по 2-3 мл) при пості...