авлення і всмоктування, ендокринології, нейрології, детоксикації та профілактики катаракти.
Серед вищих організмів лише дуже небагато не здатні до біосинтезу вітаміну С. До них відноситься і Homo sapiens, тому не дивно, що велика частина з того, що відомо про біохімії L-аскорбінової кислоти, має відношення до ссавців. br/>В
3.1 Біосинтез
Більшість живих організмів можуть перетворювати D-глюкозу в L-аскорбінову кислоту. Важливо ясно розуміти, що це перетворення відбувається не через епімерізацію, а через формальний поворот у площині на 180 В° сполуки D-ряду, в результаті чого утворюється з'єднання, що відноситься до L-ряду. Слід пам'ятати, що представлене на рис. 5.2 зображення ациклической форми D-глюкози, відноситься до D-ряду, так як гідроксильна група у передостаннього атома вуглецю (в даному випадку С-5) розташована праворуч від нього.
В
Захистивши попередньо реакционноспособную альдегідну групу з С-1, можна окислити D-глюкозу поположеніюС-6, отримавши D-глюкуронової кислоти (рис. 5.3).
Якщо тепер С-1 альдегідну групу відновити до первинного гідроксилу, ми отримаємо з'єднання, структура якого наведена на рис. 5.4. br/>В
Найбільш важлива функціональна угруповання (в даному випадку карбоксильная при С-6) зазвичай розташовується у верхній частині зображення, а відповідного атома вуглецю присвоюється номер С-1. Отже, якщо повернути аркуш паперу на 180 В° або перевернути зображення в площині, ми по-
отримаємо з'єднання L-ряду - похідне альдогексози L-гулози, зване L-гулонової кислотою (рис. 5.5). Наступні циклізація і окислення призводять до утворення L-аскорбінової кислоти. p> Вважається, що всі хлорофіллсодержащіе рослини і проростають насіння можуть синтезувати аскорбінову кислоту згідно зі схемою, наведеною на рис. 5.8. br/>В
Згідно з деякими джерелами, у рослин більш важлива ланцюг перетворень за участю D-галактуроновой кислоти, в результаті якої після відновлення і замикання лактонного кільця замість L-гулонолактона утворюється L-галактуронолактон, також перетворюється на L-аскорбінову кислоту. Попередником D-галактуроновой кислоти є, очевидно, D-галактоза - Вуглевод, виявлений у ссавців і не знайдений п про принаймні в значних кількостях у рослин. Тому важко припускати, що цей процес може бути важливим. Проте незалежно від того, чи є вихідним з'єднанням D-глюкоза або D-галактоза, біосинтез L-аскорбінової кислоти відбувається через інверсію. Однак цьому суперечать експериментальні дані, що свідчать про те, що у деяких рослин, наприклад у созревающей полуниці, перетворення D-глюкози в L-аскорбінову кислоту здійснюється не через інверсію. Якщо використовувати D-глюкозу, мічену тритієм ( 3 Н) по положенню С-6, в що утворюється L-аскорбінової кислоті міченим виявляється також положення С-6. Результати геноінженерний роботи, в якій була отрима...
