и отриманих сполук представлені в таблиці 4.
Таблиця 4 - характеристики отриманих ефірів 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
СоедіненіеТемпература плавлення, єСВиход,% Бутиловий ефір230 - 234 85Октіловий ефір228 - 23280Деціловий ефір216 - 22055
3.10 N-метілглюкамід 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
У суміш 5 г бутилового ефіру 10-карбоксіметілен - 9-акріданона і бутилового спирту додають порційно при інтенсивному перемішуванні 5 г N-метил-D-глюкамін. Суміш кип'ятять із зворотним холодильником близько 6 годин. З гарячої реакційної суміші відфільтровують випав блідо-жовтий осад і промивають його 20 мл бутанолу, а потім 20 мл ацетону. Отримують 4,13 м. Фільтрат після промивки бутанолом кип'ятять із зворотним холодильником при перемішуванні протягом 4 годин. І додатково виділяють, як зазначено вище, ще 0,9 г продукту. Суміш гарячої фільтрують і промивають 20 мл бутанолу та 20 мл ацетону. Отриманий продукт сушать в сушильній шафі при 90 ? С з примусовою циркуляцією повітря. Т пл=212 - 214 єС. Сумарний вихід близько 60%.
ІЧ-спектр (КBr), см - 1 (див. додаток А,, малюнок А.15): 3429,91 - 2367,56 см - 1 (ОН, СН), 1642,54 см - 1 (CONH), 1648, 25 см - 1 (> С=О),.
3.11 N-метил-D-глюкамід 2-метил - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
г бутилового ефіру 2-метил - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в 25 мл бутилового спирту в присутності ~ 0,02 мл концентрованої сірчаної кислоти при перемішуванні нагрівають до кипіння. Далі порційно в перебігу ~ 10 хв додають 1,8 г N-метил-D-глюкамін (меглумін). Реакцію ведуть протягом 15 годин, в результаті чого випадає осад зеленого кольору, який фільтрують, промивають 20 мл бутанолу та 20 мл ацетону і сушать в сушильній шафі при 90 ° С з примусовою циркуляцією повітря. Маса осаду 2,16 г (вихід 50,6% від теоретичного).
Фільтрат до промивання ацетоном нагрівають при перемішуванні до кипіння, відганяють близько 60% від загального обсягу і кип'ятять із зворотним холодильником протягом 16 годин, для подальшого виділення продукту. У ході реакції випадає зелений осад, який фільтрують і промивають 20 мл бутанолу та 20 мл ацетону і сушать в сушильній шафі при 90 ° С з примусовою циркуляцією повітря. Маса осаду 0,63 г (сумарний вихід 65,25% від теоретичного).
Т пл=208 - 212 єС.
Вихід: 65,25%.
ІЧ-спектр (КBr), см - 1 (див. додаток А, рисунок А.16): 3430,20 - 2589,13 (ОН, СН), 1642,80 см - 1 ( CONH), 1649,10 см - 1 (> С=О).
3.12 N-метил-D-глюкамід 2-метокси - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
г 2-метокси - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в 33 мл бутилового спирту в присутності 0,2 мл концентрованої сірчаної кислоти при перемішуванні нагрівають до кипіння. Відганяють водний азеотроп бутанола, додають безводний бутанол об'ємом рівний відігнати близько 10 мл. Потім гріють на протязі 2 годин з зворотним холодильником, відганяють 10 мл водного азеотропа бутанола. Контроль за ходом реакції утворення бутилового ефіру 2-метокси - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона ведуть також за допомогою методу тонкошарової хроматографії. Після закінчення реакції в суміш порційно при перемішуванні дода...
