омкових, толстянкових та ін [10].
. 2 Класифікація фенольних сполук
Залежно від характеру заступників в бензольному кільці фенологлікозіди можна розділити на 3 групи:
група: С6 - ряду
) одноатомні феноли
прості феноли (монофеноли) - моногідроксіпроізводние - зустрічаються в рослинах нечасто.
Фенол
Сам фенолу виявлений в голках і шишках Pinus silvestris, ефірних маслах листя Nicotiana tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.
) Дігідроксіпроізводние - двоатомні феноли (дифенолу)
а) Пирокатехин (1,2-діоксібензол) знайдений в листках ефедри, лусці цибулі, плодах грейпфрута (рис. 1.2.1).
б) З діоксібензолов найбільш поширений гідрохінон (1,4-діоксібензол) (ріс.1.2.2).
Його глікозид арбутин (рис. 1.2.3), що міститься в представниках сімейств: Ericaceae (листках мучниці), Vacciniaceae (брусниці), Saxifragaceae (бадану).
Поряд з арбутином в цих рослинах присутній метиларбутин (рис. 1.2.4) Агліконом його є метілгідрохінон
в) Резорцин (1,3-діоксібензол) (або м-діоксібензол) (рис. 1.2.5) міститься в різних природних смолах, таннинов.
) Трьохатомний феноли (тріфеноли).
Представником тріоксібензолов є флороглюцин (1,3,5-тріоксібензол) (рис. 1.2.6), у вільному вигляді він виявлений в шишках секвої і лусці лука, а у вигляді глікозиду флорина - в околоплоднике плодів різних видів цитрусів.
Більш складні сполуки - флороглюціди (глікозиди флороглюціна), вони можуть містити одне кільце флороглюціна (аспідінол) (рис. 1.2.7) або являють собою димер або тримери (кислоти флаваспідіновая і філіксовая).
Значні кількості флороглюцідов накопичується в кореневищах чоловічої папороті.
група:
С6 - С1 - ряду - фенолкарбонові кислоти
Фенолокислоти широко поширені в рослинах, але не є в них основними біологічно активними речовинами, це типові супутні речовини, що беруть участь в лікувальному ефекті сумарних препаратів.
Широко поширені в рослинах родин: бобові, сумаховие, фіалкові, брусничні.
Широко поширена n-гідроксибензойна кислота (рис. 1.2.8).
Наприклад, пірокатеховая кислота (рис. 1.2.9) характерна для покритонасінних.
Галова кислота (рис. 1.2.10) може накопичуватися в значних кількостях (в листках мучниці)
група:
С6- С2 - ряду - Фенолоспирти і їх глікозиди містяться в родіоли рожевої
салідрозід і саліцин.
Аглікони цих глікозидів 4-оксіфенілетанол і 2-оксіфенілметанол (саліциловий спирт). Поряд з фенольними Гідроксили ці аглікони мають спиртові гідроксильні групи, і глікозідірованіе їх може бути по фенольним і спиртовим групами:
Саліциловий спирт (рис. 1.2.11)
Саліцин (рис. 1.2.12) отримав з кори верби французький вчений Леру в 1828 р Багато його в листі і пагонах мучниці, брусниці, груші, бадану. Часто в рослинах йому супроводжує метиларбутин.
салідрозід (рис.1.2. 13) вперше був виділений в 1926 р з кори верби, а пізніше виявлений в підземних органах родіоли рожевої.
група:
С6-С3 - ряд гідроксикоричні кислоти (корична, оксікорічних, кавова (рис. 1.2.14), феруловая, сінаповую, хлорогенова та ін.), наявні практично в кожній рослині, є метаболітами, що приймають активну участь у біосинтезі різних інших фармакологічно активних сполук. Хлорогенова кислота міститься в зелених зернах кави (6%), листі тютюну (8%); розмаринова кислота вперше була знайдена в розмарині лікарському, але зустрічається і в інших представниках губоцвітих. Попередником оксікорічних кислот є фенілаланін. Оксикоричні кислоти володіють антимікробної і антигрибковой активністю, проявляють антибіотичні властивості. Оксикоричні кислоти та їх ефіри мають спрямованим дією на функцію нирок, печінки, сечовивідних шляхів. Містяться в траві хвоща польового, звіробою, квіток пижма, безсмертника піщаного. [15, 22].
. 3 Фізико-хімічні властивості простих фенольних сполук
Виділені в чистому вигляді фенольні глікозиди - це білі кристалічні речовини, розчинні у воді, етиловому спирті, нерозчинні в етиловому ефірі і хлороформі. Відрізняються оптичною активністю, здатні до гідролізу при нагріванні з мінеральними кислотами.
Хімічні властивості простих фенолів обумовлені наявністю:
ароматичного кіл...
