/span > = 13.3, 1H); 2.26 (дм, J = 15.9; 1H); 2.16 (дт, J = 8.9, 13.3, 1H); 1.97 (дд, J = 2.3, 15.9, 1H); 1.74 (c, 3H); 1.73 (м, 1H); 1.69 (уш. с, 1H); 1.56-1.50 (м, 2H); 1.48 (з, 9H); 1.39-1.30 (м, 2H) ppm.1 3 C ЯМР (100 MHz, CDCl 3 ): ? = 155.27; 141.28 і 141.20; 136.31; 131.18; 122.96; 116.76; 114.49; 79.35; 73.21 і 73.05; 52.26; 51.53; 38.26; 37.02 і 36.95; 35.64 br.; 31.41 і 31.38; 28.53 3C; 23.71; 21.09 ppm. МС (70 eV, EI): m/z 336/335 (M + , 0.5/2.2); 243 (4); 236 (4); 195 (8); 194 (76); 192 (12); 180 (51) ; 177 (9); 176 (66); 174 (47); 138 (29); 136 (11); 134 (16); 120 (18); 107 (12); 96 (20); 95 (17) ; 94 (100); 93 (40); 88 (16); 80 (17); 78 (6); 77 (10); 41 (10). Знайдено (%): С, 71.65; H, 9.85; N, 4.16. З 20 Н 33 NO 3 . Обчислено (%): С, 71.60; Н, 9.91; N, 4.18.
Синтез трет-бутил транс-6 - [4 - (ацетілоксі) - 5-гексеніл] - 2-аліл-4-метил-3 ,6-дигідро-1 ( 2H) - пірідінкарбоксілата (124).
Спирт 123 (0,422 г, 1,28 ммоль) змішали з піридином (0,64 мл) і Ac 2 O (0,39 г, 0,37 мл, 3,84 ммоль) і гріли на водяній бані. Проходження реакції контролювали за ТШХ (елюент: етилацетат/гексан = 1/2). Екстрагували гексаном, екстракти промили розчином водою і розчином соди, сушили K 2 CO 3 , упарітся на роторному випарнику, виділяли хроматографически. Отримано 0,478 г (99%) 1 H ЯМР (400 МГц, CDCl 3 ): ? = 5.84-5.70 (m, 2H) ; 5.55 (уш. с, 1H); 5.34-5.16 (m, 3H); 5.04-4.99 (m, 2H); 4.06-4.00 (m, 2H); 2.37-2.12 (m, 3H); 2.08 (c, 3H); 1.98 (дд, J = 1.4, 15.9, 1H); 1.71-1.60 (m, 4H); 1.50 (c, 9H); 1.36-1.24 (m, 2H) ppm.1 3 C ЯМР (100 MHz, CDCl 3 ): ? = 170.33,...
