ндіон-2, 6 В
У колбу на 50 мл додаємо 5 мл оцтової кислоти і на водяній бані при 15-20 В° С додаємо 0,4 г (0,001351 моль) біс- (2,6-тріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена-2 , 6 і далі, в протязі 2 хвилин поступово додаємо 0,38 г (0,002846 моль) хлорсукцініміда. Реакційну суміш витримують протягом 1 години при кімнатній температурі і виливають в 10 мл води. Вихід: 0,2 г (66%) т.пл. = 156,5-158,5 В° С (літературні дані [2] т.пл = 161-163 В° С). br/>
3,7-Дібромбіцікло [3.3.1] нонандіон-2, 6
В
У колбу на 50 мл додаємо 5 мл оцтової кислоти і на водяній бані при 15-20 В° С додаємо 0,4 г (0,001351 моль) біс- (2,6-тріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена-2 , 6 і далі, в протязі 2 хвилин поступово додаємо 0,48 г (0,002846 моль) бромсукцініміда. Реакційну суміш витримують протягом 1 години при кімнатній температурі і виливають у 10 мл води. Вихід: 0,3 г (61%). т.пл. = 166,5-167,5 В° С. (літературні дані [3] т.пл = 165-166 В° С).
Біс (3,7-бензаліден) біцикло [3.3.1] нонандіон-2, 6 <В
У колбу на 50 мл поміщають 10 мл толуолу, 0,89 г (0,008446 моль) бензальдегіда і 0,5 г (0,001689 моль) біс- (3,7-тріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена -2,6, при температурі Т = 20 В° С додають по краплях розчин 0,1 мл ефірата трехфтористого бору в 4 мл толуолу. Потім кип'ятять 1 годину, охолоджують, осад фільтрують і перекрісталізовивают з оцтової кислоти. Вихід: 0,33 г (60%) т.пл. = 199-201 В° С (літературні дані [4] т.пл = 202-203 В° С). p> ВИСНОВКИ
У цьому курсової роботі було проведено аналіз літературних даних за способами отримання і застосування сілілових ефірів в органічній синтезі. Розроблено спосіб отримання біс - (2,6-тріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена-2, 6 та дослідження його реакції з галогенсукцінімідамі і бензальдегідом.
СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ
1. Н.В. Аверіна, Н.С. Зефиров.// ЖОрХ Т. 5, вип. 11 (1969) С.1991. p> 2Stetter.H. et al. // Chem. Ber., 1962, S.1687. p> 3Клімова Н.В. // Изв. акад. Наук, Сер. хім, 24, 1975, С.1565.
4Аверіна Н. В., Семіошкін А. А., Борисова Г. С., Зефиров Н.С.,// ​​ЖОрХ Т. 33, вип 4, 1997, С 550. p> 5J. James G. Henkel, William C. Faith, Jeffry T. Hane. // Org. Chem. Vol. 46, 1981, P. 3483. p> 6 Eiichi Nakamura, Isao Kuwajima.// Tetrahedron Lett, Vol. 24, N. 32, 1983. P. 3343,
7Общая органічна хімія: Зб./За ред. Н. К. Кочеткова Москва В«ХІМІЯВ», 1984 Т. 6. C.120. br/>
