дійснює окислювальне декарбоксилювання б-амінокислот з утворенням СО 2 , NH 3 і альдегіду, що містить на один атом вуглецю менше, ніж вихідна амінокислота.
В
Відновлений нингидрин далі конденсується з аміаком і другою молекулою нингидрина, утворюючи барвник типу мурексиду, який в нейтральній і слаболужних розчинах існує у вигляді пофарбованого аніону з максимумом поглинання при л max = 570 нм.
В
колориметрирування фіолетово-синіх розчинів, які утворюються при нагріванні амінокислот з нінгідрином, або манометричний вимір виділився СО 2 дозволяють визначати амінокислоти кількісно.
Утворення цього пофарбованого з'єднання також використовується в якісному тесті на б-амінокислоти, за допомогою якого можна виявити амінокислоти, навіть якщо їх кількість не перевищує 1мкг. p> Нінгідрин реагує не тільки з б-амінокислотами, але і з іншими амінами. При цьому теж з'являється блакитне забарвлення, але без виділення СО 2 . Таким чином, виділення СО 2 є індикатором участі в реакції б-амінокислоти. NH 3 і пептиди теж вступають в реакцію, але менш активно, ніж б-амінокислоти. Продукт реакції між проліном (або 4-гідроксипроліну) і нінгідрином має жовте забарвлення [1].
1.2 Планування експерименту
На підставі літературних даних (див. п. 1.1.), доступності вихідних регентів і простоти методики був обраний наступний шлях Ретросинтетичний аналізу:
В
Перше правило Ретросинтетичний аналізу - видаляти лабільні групи, тому логічно його починати з видалення 2,2-діольной функціональної групи. Найпростіше це робити шляхом трансформа FGI (на схемі - Tf 1 ) - перетворення 2,2-діольной групи в кетальную.
Наступною операцією є заміна кетальной групи на диазогруппа, що також відповідає трансформу FGI (на схемі - Tf 2 ). Ця операція дозволить надалі позбутися функціональної групи, спростивши при цьому молекулу.
Третьому трансформу (Tf 3 ) відповідає стратегія FGD. В результаті розривається зв'язку C = N в якості синтонів утворюється Карбен (синтон 3) і бірадікал N 2 (синтон 3 '), який можна генерувати з азид-аніону, що відповідає молекулі TsN 3 . Найбільш простим з'єднанням, відповідним синтон 3, є індандіону-1, 3.
У зв'язку з тим, що зазвичай ароматичний цикл не піддають розриву (багато сполук з ароматичним циклом легко доступні), то подальшу стратегію аналізу засновували на розриві зв'язків п'ятичленного циклу, щоб спростити структуру. При цьому також реалізовується правило переваги розриву зв'язків, що знаходяться поряд з функціональною групою С = О. В результаті Tf 4 були отримані синтон 4 і 4 '. Для Синтон 4 характерні заряди В«+В», Так як він містить карбонільні атоми С. У відповідності з метою Ретросинтетичний аналізу (прийти...
