Синтез включав кілька стадій, а вихід адамантана не перевищував одного відсотка.
В
Цей метод вже не використовується для синтезу адамантана у зв'язку з високою трудомісткістю і низьким виходом кінцевого продукту. Однак він має деяку цінність в плані отримання різних похідних адамантану, зокрема 1,3-адамантандікарбоновой кислоти. p> Для отримання цього вуглеводню в лабораторних умовах в даний час використовують метод Шлейера. Димер циклопентадієну (який є цілком доступним з'єднанням) піддається каталітичного гидрированию, після чого ізомеризується в адамантан у присутності каталізатора - кислоти Льюїса. Методика, описана в Organic Syntheses, передбачає використання оксиду платини в якості каталізатора гідрування, а також хлориду алюмінію в якості каталізатора ізомеризації. При цьому вихід становить 13-15%. br/>В
адамантан є цілком доступним хімічною сполукою. Вартість одного грама у різних фірм-виробників не перевищує одного долара США.
4. Фізичні властивості
4.1 Індивідуальне речовина
В
Хімічно чистий адамантан являє собою безбарвна кристалічна речовина, має характерний камфорний запах. Він практично не розчиняється у воді, але зате легко розчиняється в неполярних органічних розчинниках. Адамантан має незвично високу для вуглеводнів температуру плавлення (268 В° C), однак при цьому повільно сублімує вже при кімнатній температурі. Крім того, він може переганятися з водяною парою. <В
4.2 Структурні властивості
В
Молекула адамантана включає в себе три конденсованих циклогексанового кільця, які перебувають у конформації "крісло". Параметри молекули адамантана були визначені методом дифракції електронів і рентгенівських променів. Було встановлено, що довжина кожної зв'язку "вуглець - вуглець" складає 1,54 Г…, а кожного зв'язку "вуглець - водень "- 1,112 Г….
В
Молекула адамантана має високу симетрією (точкова група T d ). Кристалічний адамантан існує у вигляді гранецентрированной кубічної решітки (дуже рідкісна для органічних сполук просторова група, a = 9,426 В± 0,008 Г…, чотири молекули на клітинку). При охолодженні цієї форми до температури нижче -65 В° C спостерігається фазовий перехід з утворенням об'ємно-центрованої тетрагональної решітки (a = 6,641 Г…, c = 8,875 Г…).
В
4.3 Спектральні властивості
В
У спектрі ЯМР адамантана присутні два слабо дозволених сигналу, які відповідають протонам, які знаходяться біля мостікових і вузлових атомів вуглецю. У спектрі 1 H-ЯМР, записаному в CDCl 3 , сигнали протонів, розташованих біля вузлових атомів вуглецю, спостерігаються при 1,873 м. д., а сигнали протонів при мостікових атомах вуглецю - при 1,756 м. д. У спектрі 13 С-ЯМР сигнали вузлових і мостікових атомів вуглецю проявляються при 28,46 і 37,85 м. д. відповідно.
Мас-спектри адамантана і його похідних досить характеристичностью. Пол...
