шість рослинних фенольних сполук пов'язані биогенетическим спорідненістю. Вони становлять одне велике сімейство речовин єдиного метаболічного походження. Обумовлено це тим, що основний структурний елемент всіх фенольних сполук - бензольні кільце - утворюється в рослинах, як правило, за так званим шікіматному шляху. Синтезований таким чином фрагмент ароматичної структури є тією базовою одиницею, з якої шляхом різних додаткових перетворень утворюються майже всі фенольні сполуки рослин. Лише у обмеженого числа рослинних фенолів ароматичні кільця синтезуються за іншим механізмом - шляхом полікетідной конденсації ацетатних одиниць (див. нижче).
Вихідними компонентами у формуванні ароматичного ядра по шікіматному шляху (схема 1) є фосфоенолпіруват (1), що утворюється при гликолитическом розпаді глюкози, і еритроза - 4-фосфат (2) - проміжний продукт окислення глюкози по пентозофосфатному шляху . При їх конденсації утворюється семіуглеродное з'єднання 7-фосфо - 3-дезокси-D-арабіногептуло-зонова кислота (3), яке потім піддається циклізації, перетворюючись на 3-дегідрохінную кислоту (4). На наступній стадії 3-дегідрохінная кислота втрачає воду і перетворюється на 3-дегідрошікімовую кислоту (5) і далі під впливом ферменту оксидоредуктази - в шікімовой кислоту (6), одне з найважливіших проміжних сполук шляху, за що той і отримав свою назву.
шікімовой кислота за структурою близька ароматичним сполукам, проте її шестичленное вуглецеве кільце містить тільки одну подвійну зв'язок. Подальші перетворення цього кільця починаються з фосфорилювання шікімовой кислоти по 3-му вуглецевого атома (7), а потім до фосфорильованій кислоті приєднується молекула фосфоенолпіруват - виходить 5-енолпірувілшікімат - 3-фосфат (8). Останнє підключення зазнає далі дефосфорилирование і дегідратацію, що призводить до утворення хорізмовой кислоти (9) - іншого важливого проміжного з'єднання, яке у своєму кільці має вже два подвійні зв'язки.
На цій стадії відбувається розгалуження шікіматного шляху. По одному напрямку з хорізмовой кислоти утворюється L-триптофан (і далі індольні похідні), по іншому - L-фенілаланін і L-тирозин. Саме з останнім відгалуженням сполучені подальші перетворення, які в кінцевому рахунку призводять до утворення в рослинних клітинах фенольних сполук.
Починається цей процес з перетворення хорізмовой кислоти перетворюється на префеновую кислоту (10). Остання піддається або дегідратації, яка супроводжується декарбоксилюванням, або окислювальному декарбоксилюванню. У першому випадку з префеновой кислоти утворюється фенілпіровиноградна (11), в іншому - n -гидроксифенилпировиноградная кислота (13). Далі слід амінірованіе цих кетокислот з утворенням відповідно L-фенілаланіну (12) і L-тирозину (14).
Однак зазначені трансформації можуть відбутися і в іншій послідовності. Амінірованіе може мати місце вже на стадії префеновой кислоти з перетворенням її спочатку в L-арогенную кислоту (15). Лише потім молекула піддається дегідратації з декарбоксилюванням або окислювальному декарбоксилюванню, в результаті яких утворюються L-фенілаланін і L-тирозин.
Формуванням цих двох ароматичних амінокислот побудова бензольного кільця завершується. Закінчується і весь шікіматний шлях, який як джерело вказаних амінокислот фактично являє собою одну із складових частин первинного метабол...
