align="justify"> При виділенні масла екстракцією рослинний матеріал обробляють бутаном (або петролейним ефіром, рідким діоксидом вуглецю або іншим відповідним розчинником), в шар якого переходять розчинні рослинні компоненти. Екстракт потім відділяють і упарюють, отримуючи масляний залишок, званий конкурують. Він складається з летючих запашних компонентів і суміші нелетких аліфатичних вуглеводнів і воскоподібні речовин. У разі рожевого масла отриманий конкурують додають в косметичні вироби як віддушка. Основне ж кількість конкрета зазвичай вживають для виробництва іншого типу ефірних масел, званого абсолю, яке виходить в результаті екстракції з конкрета тільки пахучих компонентів (воскоподібні малопахучіе речовини не розчиняються у спирті). Масла абсолю (абсолютні масла) використовуються головним чином для створення запашних парфумерних композицій. Іншим напрямком переробки рослинної сировини є отгонка з них летких запашних речовин з водяною парою. Після відділення водного шару отримують ефірні масла під назвою отто. Водні відстої після відділення масла отто являють собою слабкі розчини запашних компонентів. Їх часто використовують для приготування ароматних туалетних вод, наприклад, рожевої води raquo ;, при нанесенні якої на шкіру або одяг жінки ласкаво слідом летить троянд вітровіння raquo ;, як написав 2,5 тисячі років тому грецький письменник Евріпід.
На закінчення цього розділу слід зазначити, що хімічний склад ефірних масел, одержуваних з одного і того ж виду рослини, може значно змінюватися в залежності від географії і погодних умов його вирощування, термінів і способів збирання врожаю, його зберігання, а також методів переробки сировини. Тому дотримання суворих вимог за якісним і кількісним складом ефірної олії достатньо утруднено. Проте існує певний підхід по їх стандартизації, заснований на приладовому хроматографическом аналізі. Ефірні олії високої якості для парфумерії та ароматерапії повинні відповідати прийнятому хроматографічному профілем за природою компонентів, їх числа і співвідношенню.
Мононенасичені спирти С6-С11. Цитронелол і гераниевое масло із запахом троянди. Ароматерапія. Кілька ненасичених спиртів масного ряду з нормальним і изо-будовою вуглецевої ланцюжка, важливі в якості компонентів для створення парфумерних складів. Первинні гексеноли (2, 4), що часто зустрічаються у фруктах, отримують синтетичеких шляхом. У транс-гексенол (2), що володіє фруктовим ароматом, ізомеризується гекс - 1-ен - 3-ол (1), якщо його нагрівати в присутності оксиду алюмінію. Вторинний алкенол (1) синтезують за методом Гриньяра з пропеналь.
Ізомерний запашного гексенолу (2) (за положенням подвійного зв'язку та заступників при ній) цис-гекс - 3-ен - 1-ол (4) вже не має запаху фруктів, але володіє запахом зеленої трави і листя. Він міститься у великій кількості (до 30%) в ефірному маслі зеленого чаю. Його виробляють різними методами, два з них зображені нижче. У першому випадку виходять із етилування ацетилену тріетіламмоніем з подальшим гідроксіалкілірованіем проміжного алкилата алюмінію (3) за допомогою оксиран. В іншому способі 1-метілбутадіен (5) конденсують з реакції Прінса з формальдегідом з утворенням дігідропірана (6), який потім деціклізуют дією літію в присутності діетиламіну:
Селективним відновленням складноефірного угруповання в ефірах ненасичених кислот (7, 8) синтезують ще два практично цікавих для парфюмерно-косметичних цілей ненасичених первинних спирту (9, 10). Ці вищі спирти жирного ряду знайшли застосування в якості ароматизаторів для мила та в парфумерних композиціях, так як деценол (9) володіє при розведенні запахом троянди, а ундеценол (10) - цитрусовим ароматом.
Первинний (цитронеллол, 1), вторинний (2) і третинний (дігідромірценол, 3) спирти належать до алкенолам з розгалуженою вуглецевої ланцюжком ряду монотерпеноід. 3,7-Діметілокт - 6-ен - 1-ол (цитронеллол, 11) володіє запахом троянди і міститься в Геранієве і рожевому маслах.
Він присутній також у винограді і бере участь у створенні відповідних ароматів в мускатних винах і Рислінг. При старінні виноградних вин зміст монотерпенові спиртів може знижуватися за рахунок гідратації подвійного зв'язку, головним чином, в термінальному пропіліденовом фрагменті. Наприклад, цитронеллол (11) перетворюється на гідроксіцітронеллол (14) в результаті протонного каталізу природними органічними кислотами.
У великих промислових масштабах цитронеллол отримують селективним гідруванням гераниола (15) або його суміші з неролі (16) або цитраля:
У іншому способі синтезу використовують як сировину цис-Пінан (17). Його піролізу при 400-450оС до 3,7-діметіокта - 1,6-диена (дігідромірцена, 18), який потім обробляють H-Al (i-Bu) 2. У...