озідов з N -ацетілнейраміновой кислоти, широко описані в літературі і містять ряд недоліків. Наприклад, за методом Кенігса-Kнoрра отримання подібних похідних вимагало застосування дорогих каталізаторів, передбачало багатостадійний процес або тривалий синтез, що протікає часто з низькими виходами. Однією з причин невисоких виходів була низька розчинність утворюються солей ароматичних сполук в органічних розчинниках. Проведення реакції в міжфазних умовах дозволяла виключити ці недоліки. Так, Джордж Ротермель зі співробітниками показав [26], що гликозилирование N -ацетілнейраміновой кислоти в умовах міжфазного каталізу у системі «хлороформ-водного розчину лугу» із застосуванням як каталізатор бензілтріетіламмоній хлориду ( ТЕБАХ) дозволило отримати відомі і нові арил-? - кетозіди з високою стереоселектівно. Реакція протікала швидко і приводила до гарних виходам арілпроізводних. Наприклад, 4-метілумбелліферіл? - Кетозід, що є стандартним субстратом нейраминидаз, в даних умовах отриманий з виходом 70%. Для отримання 4-метілумбелліфірільного похідного необхідне використання 0,1 н. розчину основи. Зменшення і збільшення концентрації розчину лугу призводило до протіканню побічних процесів: гідролізу глікозил-галогенида; деструкції 4-метілумбелліферона. Авторам роботи вдалося синтезувати новий кетозід флуоресцеїн N -ацетілнейраміновой кислоти. Монокетозід отриманий з виходом 40%, тоді як метод Кенігса-Kнoрра приводив до отримання глікозиду з виходом нижче 10%. В умовах міжфазного каталізу ідентифіковано освіту в невеликих кількостях побічного продукту - біспроізводного N -ацетілнейраміновой кислоти, виділення якого не уявляв утруднень, що ще раз показує перевага даного підходу, на відміну від методу Кенігса-Kнoрра.
Схема 13
Взаємодією ацетобромглюкози в умовах міжфазного каталізу отриманий п -формілглюкозід з виходом 55%. Реакція проводилася в системі хлороформ - водний розчин карбонату калію в присутності Тетрабутиламоній броміду [26].
Схема14
Авторами роботи [4] було показано, що використання р -нітрофеніл - 2- Про -? -L- фукопіранозіл- ? - D-галактозид як субстрат дозволяло виявити ? - L-фукозідазу, що має специфічність до < i align="justify">? - (1? 2) -зв'язку. р -Нітрофеніл - 3,4,6-три- O -ацетіл- ? - D-галактозид отриманий в умовах міжфазного каталізу. Реакція 3,4,6-три- Про -ацетіл - 2- O - (2,3,4-три- Про -ацетіл-? -L- фукопіранозіл) - ? - D-галактопіранозілброміда з р -нітрофеноксідом протікала в середовищі метиленхлорида у присутності амберліста А - 26 з виходом продукту реакції 34%.
Схема15
У роботі [5] автори показали можливість отримання 4-гідроксіхінолін- ? -глікозіда. З'єднання хініну відомі як протималярійні препарати. Аналіз синтетичних аналогів, що володіють протималярійних дією, в даний час залишається актуальним.
Схема16
Заміщені фенілглікозіди широко використовується для виявлення ферментативного розщеплення гликозидной зв'язку. У роботі [5] було отримано ряд заміщених феніл - 2-ацетамідо - 2-дезоксі- ? -і ? - D - глюкопіранозид. Заміщені феніл - 2-ацетамідо - 2-дезоксі- ? - D - глюкопіранозид були отримані реакцією ? - хлориду N - ацетилглюкозамін з фенолятом натрію за методом Кенігса-Кнор. Взаємодією сповна ацетильованих глюкозаміну з різними фенолом у присутності безводного хлориду цинку отримані відповідні ? -глікозіди (схема17). Виходи ? - і ? - D-глюкопіранозид наведені в таблиці 3.
Схема17
Таблиця 3. Виходи заміщених феніл 2-ацетамідо - 2-дезокси-D-глюкопіранозид
ЗаместителиФормулаВыходЗаместителиФормулаВыход Феніл - 3,4,6-три-O-ацетил - 2-ацетомідо - 2-диокси - ? - D-глюкопіранозідиФеніл - 3,4,6-три-O-ацетил - 2-ацетомідо - 2-диокси - ? - D-глюкопіранозид p -CH 3 OC 21 H 27 O 10 N17
