о-розчину додали розчин 5,99 г тетрафтороборатом амонію в 48мл води. При додаванні тетрафторборатів амонію суміш розігрівається до 3 0 і стає білою. Осад тетрафторборатів 4-бромбіфеніл-4'-диазония відфільтрували на воронці Бюхнера і висушили на повітрі протягом двох днів. Маса продукту склала 15,52 г (вихід 91%), т.пл. - Вище 128 про розкладається. p>
4. Отримання 4-бром-4'-гідроксібіфеніла В
До 3,2 г (0,022 моль) прокаленного карбонату калію при охолодженні льодом (0 про С) обережно додали 9,2 мл тріфторуксусной кислоти і потім - в один прийом - 15,52 г (0,045 моль) тетрафторборатів 4-бромбіфеніл-4'-діазонію. Отриманий розчин кип'ятили при перемішуванні в Тетенев 1,5 год з захистом від вологи, до негативної реакції на сіль діазонію з ОІ-нафтолом (реакційну суміш захищали від вологи хлоркальціевой трубкою, наповненою хлористим кальцієм). До отриманого розчину додали 260 мл води і перемішували при кімнатній температурі протягом 1 ч. Охолодили до-5 про і відфільтрували утворився осад продукту, осад промили водою до нейтральної реакції. Перекристалізованого зі спирту. Отримали 5,57 г (вихід 57%) 4-бром-4'-гідроксібіфеніла. т. пл. 163-165 0 . Літ.данние [3]: т.пл. 164-166 про . br/>
3. Обговорення результатів
Метою даної роботи був синтез 4-бром-4'-гідроксібіфеніла. Ми розглянули три можливі способи його отримання: 1) реакція крос-поєднання, 2) ацилирование 4-бромбіфеніла з подальшою реакцією Байєра-Вілігера, 3) з солі 4-бромфенілдіазонія. Оскільки в літературі описаний тільки останній спосіб, то він і був обраний нами для отримання цільового продукту.
У роботі [3] була використана наступна схема отримання 4-бром-4'-гідроксібіфеніла
В
Ця схема і була обрана нами для отримання цільового продукту. На першій стадії під час проведення синтезу реакція йшла не так інтенсивно, як очікувалося, тому ми додали додаткову кількість каталізатора (0,25 г заліза). Очищенню 4-бром-4'-нітробіфеніла екстракцією в апараті Сокслета проводили до тих пір, поки екстракт не став фарбуватися в світло-коричневий колір, це зажадало припинити екстракцію. Ще порцію речовини отримували перекристаллизацией з крижаної оцтової кислоти залишку з капсули апарату Сокслета.
На відміну від роботи [3], відновлення 4-бром-4'-нітробіфеніла ми проводимо не залізом, а хлоридом олова (II) у кислому середовищі, як описано в роботі [8]. Після відновлення ми отримали гідрохлорид 4'-бром-4-біфеніламіна. Методика виділення вільного 4-бром-4'-амінобіфеніл була розроблена раніше в лабораторії КМОС. Вона вимагала тривалого перемішування гідрохлориду з лугом (5ч). Ми використовували цю методику, але зменшили час перемішування до 2ч. Це практично не змінило вихід 4-бром-4'-амінобіфеніл і не позначилося на чистоту продукту: т. пл. 145-146 0 (літ. дані [3]: т.п...
