Синтез (1-адамантил) оцтової кислоти з 1-бром або 1-гідроксіадамантана і діхлоретілена здійснюють у 80-100%-ної H 2 SO 4 у присутності BF 3 при 0-15 Вє С. p> При взаємодії адамантана і його похідних з трихлоретиленом у присутності 90%-ної сірчаної кислоти утворюються відповідні О±-хлоруксусную кислоти. <В
3-алкіладамантан-1-карбонові кислоти отримують з алкіладамантанов в сірчаної кислоти в присутності третбутилового спирту і 95%-ної мурашиної кислоти. p> Нітрати адамантана.
Реакція адамантана з надлишком 96-98%-ної азотної кислоти призводить до 1-нітроксіадамантану в якості основного продукту реакції 1. 3-дінітроксіадамантану. <В
адамантан зі сумішшю азотної і оцтової кислот взаємодіє з меншою швидкістю, ніж з азотною кислотою, і максимальний вихід нітрату 80% досягається за 3 години. Єдиним побічним продуктом реакції є адамантол-1. p> Вивчення поведінки адамантана вазотной кислоті і її суміші з оцтовою кислотою дозволило запропонувати мехагізм освіти 1-нітроксіадамантана, що включає стадію генерації адамантильними катіона.
В
Синтезувати трінітроксі-і тетранітроксіпроізводние безпосередньо з адамантана НЕ вдалося. Відповідні нітрати були отримані нитрованием спиртів сумішшю азотної кислоти з оцтовим ангідридом. p> Умови проведення реакції і вихід продуктів у реакції 1 - R -адамантанов з азотною кислотою
В В
Спосіб отримання нітратів ряду адамантану отлічаеться простотою, високим виходом і економічністю, тому він представляє альтернативу методам отримання функціональних похідних з використанням бром-і гідроксіадамантанов.
У зв'язку з цим, вивчені реакції нітроксіпроізводних адамантана і розроблені зручні способи отримання арбонових кислот, спиртів, амінів і інших функціональних похідних адамантанового ряду.
В
У синтезі адамантанкарбоновой і адамантандікарбоновой кислот вихід становить 94-96%.
В
На основі нітрату адамантана був разрабтан спосіб отримання адамантанкарбоновой кислоти через стадію одержання 1-гідроксіадамантана. Цей метод отримання адамантанкарбоновой кислоти, що забезпечує високу якість цільового продукту та екологічну чистоту процесу, був впроваджений на АТ "Олайнфарм" у виробництві "ремантадин".
3. Обговорення результатів
Таким чином, в літературному огляді були розглянуті різні способи отримання галогензамещенних адамантанкаронових кислот, але для синтезу 1-окси-3адамантанкарбоновой кислоти (такого завдання на даний курсовий проект) ми вибираємо метод отримання даної сполуки з адамантанкарбоновой кислоти
В
+ 2НNO 3 в†’ + HNO 2 + H 2 O
Даний метод був обраний, тому що він зумовлює найбільш високий вихід і сам процес синтезу найменш трудомісткий (у порівнянні з іншими способами отримання), а також його легко виконати в лабораторних умовах.
4. Експериментальна частина
...
