ислотою. анти -Міхаель регіохімія спостерігається в приєднаннях тіолятов до ацетиленовим сульфона містять ? - арильну або неактивованої групу, таку як феніл.
Ацетиленові сульфони можна використовувати в якості захисної групи тіолу. Відновлюють оригінальний тіол з аддукта Піролідин. br/>В
Відповідні гетероциклічні продукти були отримані, коли фосфінілацетілен обробили тіомочевиною,
В
або коли халькогенід натрію був приєднаний до біс (ацетиленові) сульфоніл.
В
.2.4 Алкілування ацетиленових сульфонов
Деякі металоорганічні реагенти служать для введення алкільних груп та інших заступників у ? - положення ацетиленових сульфонов. Реактиви Гриньяра з CuBr, органокупрати (R 2 CuLi), Me 3 SiCH 2 Cu, і діетілцінк в присутності Cu (BF 4 ) 2 приєднуються до ацетиленовим сульфона утворюючи продукти переважно сін -приєднання.
В
Медьорганіческіе реагенти RCu приєднуються так само до ацетиленовим трифлат. Подвійне приєднання до термінального ацетиленові сульфона, може бути досягнуто послідовним приєднанням двох мідних реагентів. br/>В
Приєднанням RCu до ацетиленовим сульфоксидів, з подальшим окисленням м-хлорнадбензойной кислотою, синтезовані ті ж продукти, що і отримані від подібних приєднань до відповідних сульфона. Сілілацетіленовий сульфон з Me 2 CuLi дає продукт нормального приєднання, але його реакція з реактивами Гриньяра або литийорганических сполуками дає продукт заміщення сульфонільного фрагмента.
В
Приєднанням термінального ацетилену до ацетиленові сульфона за допомогою стереоселективного паладієвого каталізатора отримують відповідний йонін.
В
Альдегіди реагують з ацетиленовими трифлат з утворенням ацетиленових кетонів і дизаміщених ацетиленів,
В
а алкіліодіди дають алкилтриизопропилсилилацетилен при відновленні відповідних ацетиленових трифлат у присутності гексабутілдістанната.
В
Ацетиленові сульфони можуть бути схильні піролітичною екструзії S0 2 і рекомбінації, з утворенням відповідних ацетиленів.
В
