, наприклад, до фуран-і пірролкарбоновим кислотам, карбонільним з'єднанням і т. д.
. Галогенування. Галогенування фурану, тіофену і піролу призводить спочатку до утворення 2 -, потім 2,5-заміщених. Можливо заміщення і всіх атомів водню. Хлорування зазвичай здійснюється за допомогою хлористого сульфурил, бромування - комплексом брому з діоксаном. p align="justify">. Нітрування. Нітрування азотною кислотою можливе тільки для тіофену в м'яких умовах. У разі фурану і піролу нітрація проводять ацетілнітратом при низькій температурі, наприклад:
В
. Сульфірованіе. Тиофен легко Сульфірем сірчаної кислотою, легше, ніж бензол. Фуран і пірол можна сульфованих комплексом SO3 з піридином в піридині. br/>В
. Реакції з хлорним ртуттю. Для всіх п'ятичленних гетероциклів характерна реакція з HgCl2 із заміщенням водню в-положенні, наприклад:
В
. Ацилювання. Ацилювання фурану в піролу здійснюється ангідридами кислот під впливом м'яко діючих каталізаторів, наприклад, хлориду цинку або хлориду олова (IV). Ацилювання тиофена можливо не тільки ангідридами, а й хлорангидридами кислот у присутності хлориду алюмінію. У всіх випадках заміщення йде-положення:
В
. Розширення циклу. Для п'ятичленних гетероциклів значно легше, ніж в ароматичному ряду, йдуть реакції з розширенням циклу. Пиррольное кільце перетворюється на піридинове кільце при реакції пірролкалія з хлороформом у присутності етилату натрію. br/>В
Біологічне значення
Гетероциклічні сполуки широко поширені в живій природі і відіграють важливе значення в хімії природних з'єднань і біохімії. Функції, що їх цими сполуками вельми широкі - від структуроутворюючих полімерів (похідні целюлози та інших циклічних полісахаридів) до коферментів і алкалоїдів. br/>
Виробництво і застосування
Деякі гетероциклічні сполуки отримують з кам'яновугільної смоли (піридин, хінолін, акридин і пр.) і при переробці рослинної сировини (фурфурол). Багато природні та синтетичні гетероциклічні сполуки - цінні барвники (індиго), лікарські речовини (хінін, морфін, акрихін, пірамідон). br/>
