ирование ангідридами, каталізуються фосфорної кислотою. У реакціях з ацетил-п-толуолсульфонат в відсутність каталізаторів з високим виходом утворюється 2-ацетілтіофен. При формілювання тиофена по Вільсмейера отримують 2-формілтіофен. 2-Формілпроізводное утворюється також з 3-фенілтіофена в умовах реакції Вільсмейера. br/>В
Алкілування
Алкілування проходить досить легко, проте рідко використовується в препаративної хімії. Одним із прикладів може служити ефективне 2,5-біс-трет-бутилювання тиофена.
Конденсація з альдегідами і кетонами
Кислотно-каталізуються реакції тиофена з альдегідами і кетонами незастосовні для отримання гідроксіалкілтіофенов, так як вони нестабільні в умовах реакції. Однак можна здійснити хлоралкілірованіе, а при використанні хлориду цинку навіть тиофена, мають електроноакцепторні заступники, вступають в цю реакцію. Необхідно ретельно підбирати умови, оскільки можливе утворення як ді-2-тіенілметанов, так і 2,5-біс (хлорметил) тіофену.
В
1.2.3 Електрофільне заміщення фурану
Серед трьох п'ятичленних систем з одним гетероатомом, фуран являє собою В«найменш ароматичне В»з'єднання і, як такий, проявляє найбільшу схильність до реакцій приєднання. p> Це вірно в відношенні як взаємодії із звичайними електрофільними реагентами, використовуваними в реакціях заміщення, так і процесів типу реакції Дільса-Альдера. p> Нітрування
Чутливість фуранів НЕ дозволяє використовувати концентровану кислотну Нітра суміш. При взаємодії фурану або заміщених фуранів з ацетілнітратом спочатку утворюються неароматичних аддукти, в яких утворення продуктів заміщення перешкоджає процес нуклеофільного приєднання ацетату до катіонного інтермедіатами, зазвичай за положенням 5. Ароматизація з втратою оцтової кислоти, приводить до утворення нітропохідного, відбувається під дією розчинника; найкращі результати досягаються при використанні слабкого підстави, такого, як піридин. p> Подальше нітрація 2-нітрофурану дає 2,5-ді-нітрофурани в якості основного продукту реакції. br/>В
Сульфірованіе
Фуран і алкілфурани розкладаються під дією звичайних сильних кислот, однак можна використовувати комплекс пірідінсульфотріоксід, під дією якого відбувається дизаміщені фурану навіть при кімнатній температурі.
В
Галогенування
Фуран енергійно реагує з хлором і бромом при кімнатній температурі з утворенням ПОЛІГАЛОГЕНОВАНІ сполук, але не реагує з йодом. У більш контрольованих умовах можна отримати 2-бромфуран. реакція, мабуть, протікає через освіту 1,4-дибром-1 ,4-дігідроаддукта, оскільки такі частинки були дійсно виявлені при низькій температурі з використанням спектроскопії ПМР. У реакції з бромом в диметилформамиде при кімнатній температурі гладко утворюються 2-бром - І 2,5-дібромфурани. br/>В
Ацилювання
Для ацилирования фуранів по Фриделю - Крафтс ангідридами або галог...
