Хімія і обмін вуглеводів
Класифікація і роль вуглеводів в організмі.
Вуглеводи - багатоатомні спирти, що містять альдегідну (альдози) або кетогруппу (кетози).
Вуглеводи, в першу чергу целюлоза, є найпоширенішими органічними сполуками на Землі. В організмі ссавців на частку вуглеводів припадає менше 1% маси тіла, проте їх роль надзвичайно велика. Вуглеводи, будучи компонентами протеогліканів, входять до складу сполучної тканини. Глік-і мукопротеіни є складовою частиною захисних слизів організму, входять до склад плазми крові, формують гликокаликс клітин. Вуглеводи є основним джерелом енергії.
За величиною молекулярної маси вуглеводи ділять:
В· на моносахариди;
В· олігосахариди (2-10 моносахаридів);
В· полісахариди (більше 10 моносахаридів).
Моносахарид - Це альдегід або кетон багатоатомного аліфатичного спирту. Найпростішими моносахаридами є тріози: гліцериновий альдегід (альдози) і діоксіацетон (Кетозу):
Моносахариди з чотирма вуглецевими атомами - тетрози, з п'ятьма - пентози, з шістьма - гексози, з сімома-гептулози, з вісьма-октулози.
Моносахариди - Оптично активні сполуки. Їх оптична активність обумовлюється асиметричним вуглецевим атомом (тобто таким, у якого всі чотири валентності пов'язані з різними радикалами). Таким асиметричним атомом вже володіє сама найпростіша альдози - гліцериновий альдегід. Можливі два його просторових варіанту, що є дзеркальним відображенням один одного, які не можна поєднати при обертанні. Їх називають просторовими ізомерами або стереоізомерами; у моносахаридів з великим числом хіральних центрів для порівняння з гліцериновим альдегідом використовується конфігурація хіральним центру, найбільш віддаленого від оксогрупи. При цьому, якщо конфігурація такого атома вуглецю збігається з конфігурацією D- гліцеринового альдегіду (у його проекційної формулою ОН-групи розташовані праворуч, dexter - правий), то в цілому моносахарид відноситься до D-ряду, при збігу з L-гліцериновим альдегідом - до L- ряді (leavus-лівий). Хімічні властивості у стереоізомерів однакові, але оптична активність (кут обертання площини поляризованого світла при проходженні його через розчин цукру) різна. Напрямок обертання площини поляризації світла моносахаридами позначається знаками "+" - вправо і "-" - вліво і не пов'язане з їх приналежністю до D-і L-рядах. Знак визначається експериментально. Так, для гліцеринового альдегіду правообертальної (+) Виявилася D-форма. p> При подовженні вуглецевого ланцюга в моносахариди число асиметричних атомів вуглецю збільшується, при цьому кількість стереоізомерів становитиме 2 n (N - кількість асиметричних атомів З). Так, у гексоз з 4 асиметричними вуглецевими атомами буде 16 стереоізомерів і 8 різних хімічно відрізняються сполук. Переважна більшість природни...