Аглікони серцевих глікозидів зазвичай мають у С 17 ненасичене лактонне кільце, мабуть, обумовлює сердечне дію, так як відсутність лактонното кільця або його розрив призводять до повної втрати з'єднанням біологічної дії.
За структурою лактонного кільця серцеві глікозиди поділяються на два типи: глікозиди з 5-членних кільцем, з одного подвійним зв'язком в кільці - "карденолідиВ»; глікозиди з 6-членні лактоном кільцем, що має 2 зв'язку в кільці , - В«буфадіенолідиВ», наприклад глікозиди морозника (Helleborus) і морської цибулі (Scilla).
Крім того, аглікони серцевих глікозидів мають гідроксильні і метильние групи. Особливо характерна для всіх сполук цього типу гідроксильна група у С 3 , до якої зазвичай приєднуються цукру. Ця група зустрічається не тільки у серцевих глікозидів, а й у інших похідних ціклопентанопергідрофенан трена - холестерину, жовчних кислот, статевих гормонів, гормонів кори наднирників, вітаміну Про Таким чином, серцеві глікозиди за своєю будовою близькі до надзвичайно важливим природним з'єднанням, однак перераховані з'єднання не мають лактонного кільця, тому на серце дії не надають.
Особливо важливо заміщення в положенні С 10 . У глікозидів групи наперстянки тут мається метильная функціональна група. У глікозидів групи строфанта в цьому положенні мається альдегідна група. Бувають і додаткові гідроксильні і метилові групи в інших положеннях.
В
Але розрізняються серцеві глікозиди не тільки по деталях будови агликона, а й по цукровому залишку.
Найбільш важливі аглікони (Генина) серцевих глікозидів це дігітоксігенін, характерний для групи наперстянок, і строфантідін - для групи строфанта.
Сахара, що входять до складу серцевих глікозидів, зазвичай представлені моноцукрами, найчастіше глюкозою і рамнозою.
Але бувають і специфічні цукру, що зустрічаються тільки в серцевих гликозидах, це цукру, збіднені киснем. Наприклад, для видів наперстянки типова дігітоксозу - З 6 Н 2О4 , для строфанта і деяких інших рослин характерна цімароза-С 6 Н 1О4 СН 3 . Зазвичай серцеві глікозиди містять декілька різних цукрів. При повному їх наборі з'єднання називається В«первинним глікозидомВ», воно досить ненепохитно. При починається розщепленні глікозиду зазвичай відпадає в першу чергу одна частинка глюкози - виходить вторинний глікозид. При більш глибоко...
