м і не існує в природі. Прийняте будова аскорбінової кислоти підтверджується рентгеноструктурним аналізом. Молекулярна модель, встановлена цим методом, показує, що всі атоми вуглецю і кисню циклу лежать в одній площині, крім З 4 , що лежить поза її.
Аскорбінова кислота являє собою біла кристалічна речовина з Тпл 192 В°, дуже чутлива до нагріванню, добре розчинна у воді, погано в спиртах (за винятком метанолу), практично нерозчинні в неполярних розчинниках. Вона дуже чутлива до важких металів, мідь і залізо руйнівно, діють на аскорбінову кислоту. Аскорбінова кислота легко відщеплює протон гідроксилу в положенні Сз кільця і ​​за силою не поступається карбоновим кислотам:
В
Аскорбінова кислота є двухосновной, однак, її вважають практично одноосновной, оскільки pK I = 4 грудень а рК II = 11,57.
Кислотність обумовлена ​​фенольної НО-групою. Аскорбінова кислота легко утворює солі - найбільш відома її натрієва сіль (аскорбинат натрію). Аскорбінова кислота дуже легко окислюється і володіє сильною відновлювальною здатністю. Процес окислення аскорбінової кислоти протікає складно, початковою стадією його є освіта т. зв. дегидроаскорбиновой кислоти під впливом кисню повітря або інших окислювачів. Цей процес є оборотним:
В
При рН <7 у процесі окисного і гідролітичного розщеплення дегидроаскорбиновая кислота, наприклад, перетворюється на 2,3-дікето-L-гулонової кислоту. Остання під впливом підвищеної температури декарбоксилируется і перетворюється на L-ксілозон-2. Ксілозон відновлюється аскорбіновою кислотою в L-ксилозу, яка ціклізуется в фурфурол шляхом дегідратації:
В
Відомо, що фурфурол легко вступає в реакції приєднання, утворюючи полімери, а також легко окислюється з розкриттям циклу і утворенням янтарної і інших органічних кислот і смолистих речовин.
Зазначені процеси протікають навіть у присутності кисню повітря, утворюючи цикл каталітичного розкладання аскорбінової кислоти. Тому бажано виключити вплив кисню на розчини аскорбінової кислоти та її препарати у виробництві та при зберіганні.
Природно, що в присутності більш сильних окислювачів і, особливо, іонів важких металів (мідь, магній, залізо) аскорбінова кислота окислюється з деструкцією циклу і утворенням в підсумку різних органічних кислот (L-трео-нова, гліцеринова, щавлева і ін.) Всі процеси окислення йдуть легше в лужному середовищі. p> При нагріванні з лугами аскорбінова кислота легко гідролізується, перетворюючись на сіль 2-кето-L-гулонової кислоти:
В
З інших властивостей аскорбінової кислоти слід відзначити її здатність до утворення простих і складних ефірів. Найбільш відомий пальмітат аскорбінової кислоти, який використовують для вітамінізації харчових продуктів:
В
Методи синтезу аскорбінової кислоти, вибір раціонального способу виробництва
Аскорбінова кислота може бути отримана з моносахаридів D-або L...
