br clear=all>
1. Номенклатура
Назви фенолів складають з урахуванням того, що для родоначальної структури за правилами ІЮПАК збережено тривіальне назва В«фенолВ». Нумерацію атомів вуглецю бензольного кільця починають від атома, безпосередньо пов'язаного з гідроксильною групою (якщо вона є старшою функцією), і продовжують в такій послідовності, щоб наявні заступники отримали найменші номеру. Монозаміщені похідні фенолу, наприклад метілфенол (крезол), можуть існувати у вигляді трьох структурних ізомерів - орто -, мета - і пара -крезолів.
2. Фізичні властивості
Феноли в більшості своїй - кристалічні речовини (мета-крезол - рідина) при кімнатній температурі. Вони володіють характерним запахом, досить погано розчиняються у воді, але добре розчиняються у водних розчинах лугів. Феноли утворюють міцні водневі зв'язки й мають досить високі температури кипіння. Темніє на повітрі. Є антисептиками дуже отруйні. При попаданні на шкіру викликають опіки. Є одним з перших застосованих в медицині антисептиків. br/>
3. Хімічні властивості
Володіє слабкими кислотними властивостями, при дії лугів утворює солі - феноляти.
В
- Набирає реакції електрофільного заміщення по ароматичному кільцю. Гідрокси-група, будучи однією з найсильніших донорних груп, збільшує реакційну здатність кільця до цих реакцій, і направляє заміщення в орто-і пара-положення. Фенол з легкістю алкілуючі, ацилирующей, галогеніруются, нітрит і Сульфірем.
- Реакція Кольбе-Шмідта. p> 3.1 Реакції по гідроксильної групі
Вуглець-киснева зв'язок в фенолах набагато міцніше, ніж у спиртах. Наприклад, фенол не може бути перетворений на бромбензол дією на нього бромоводорода, тоді як циклогексанол при нагріванні з бромоводородом легко перетворюється в бромціклогексан:
В В
Як і алкоксиди феноксид реагують з алкилгалогенидами та іншими алкилирующими реагентами з утворенням змішаних ефірів:
В В
Фенетол
В В
Анізол
Алкілування фенолів галогенуглеводороди або диметилсульфатом в лужному середовищі являє собою модифікацію реакції Вільямсона. По реакції алкілування фенолів хлоруксусной кислотою отримують такі гербіциди як 2,4 - діхлорфеноксіуксусная кислота (2,4 - Д).
В
2,4 - діхлорфеноксіуксусная кислота (2,4 - Д)
і 2,4,5 - тріхлорфеноксіуксусная кислота (2,4,5 - Т).
В
2,4,5 - тріхлорфеноксіуксусная кислота (2,4,5 - Т)
Вихідний 2,4,5 - трихлорфенол отримують за схемою:
В
1,2,4,5 - Тетрахлорфенол 2,4,5 - тріхлорфеноксід натрію 2,4,5 - трихлорфенол
При перегрів на стадії отримання 2,4,5 - тріхлорфенола замість нього може утворюватися дуже токсичний 2,3,7,8 - тетрахлордібензодіоксін:
В
2,3,7,8 - Тетрахлордібе...
