ізолейцин і треонін). Кожна з цих двох амінокислот може існувати у вигляді чотирьох стереоізомерів. Розглянемо стереохімію і номенклатуру цих сполук на прикладі треоніну (Мал. 3). br/>В
Рис. 3. Стереоізомери треоніну
Зустрічається в білках L-треонін є (2-S, 3-R)-стереоізомером. Його енантіомер називають D-треонін. Для позначення їх діастереомерів використовують приставку В«аллоВ» (алло по-грецьки означає інший). br/>
3.2 Класифікація стандартних амінокислот по функціональних групах
В· Аліфатичні
oМоноаміномонокарбоновие: аланін <# "justify"> 4. Кислотно-основну рівновагу в розчині ? -амінокислот
? -Амінокислоти володіють як мінімум двома іоногенннимі групами - карбоксилом і аминогруппой. Оскільки атом азоту і подвійний зв'язок C = O розділені двома ординарними зв'язками, пару карбоксильної групи з вільною електронною парою азоту неможливо з просторовим міркувань. Взаємний вплив функціональних груп може здійснюватися тільки за механізмом індуктивного ефекту. Оскільки аминогруппа проявляє-I-ефект, який суттєво збільшується при протонировании, вона повинна підвищувати кислотність карбоксилу.
В
Рис. 4. Кислотно-основну рівновагу в розчині?-Амінокислот
У свою чергу, неіонізованная карбоксильная група (-I-ефект) повинна знижувати основність аміногрупи, а іонізованний карбоксил за рахунок сильного + I-ефекту посилюватиме основні властивості NH2-групи.
У сильно кислому середовищі?-амінокислоти існують у вигляді двухосновной кислоти (катіон на Рис. 4). У сильно лужному середовищі переважатиме аніон. У нейтральних середовищах можуть бути присутніми дві незаряджені форми - нейтральна і біполярна (останню часто називають цвіттер-іоном). Співвідношення нейтральною і біполярної форм визначається відносною силою двох кислотних угруповань катіона (-COOH і-NH3 +). Чим більше кислотність карбоксильної групи в порівнянні з амонійній (або чому основна аминогруппа в порівнянні з карбоксилат-аніоном), тим сильніше рівновагу зрушено убік цвіттер-іона. p>?-Амінокислоти в нейтральних середовищах існують практично повністю у вигляді цвіттер-іона.
Характеристичне значення рH, при якому концентрація цвіттер-іона максимальна називають ізоелектричної точкою (pI) .. Оскільки в цілому молекула цвіттер-іона електронейтральна, електропровідність розчину в такій точці буде мінімальною, а молекула Білки не буде зміщуватися в електричному полі. p> За відсутності іонізуючої груп у бічному радикалі ізоелектрична точка лежить при pH, чисельно рівному середньому арифметичному двох величин pKефф.
У Табл. 1 наведені величини pKефф і pI деяких амінокислот. br/>
Табл. 1. Експериментально виміряні pK і ізоелектричної точки?-Амінокислот
