TL>
C 6 H 6 + Cl + в†’ C 6 H 5 Cl + H + ;
H + + Cl 2 в†’ HCl + Cl + і т. д.
У бічну ланцюг можна ввести галоген у відсутності каталізаторів на світлі або при нагріванні. Механізм заміщення в цьому випадку радикальний. Для толуолу ці перетворення можуть бути виражені схемою:
В
Галогени відносяться до заступників першого роду, і тому при ГАЛОГЕНУВАННЯ бензолу другий атом галогену вступає переважно в n-положення до першого. Однак галогени на відміну від інших заступників першого роду ускладнюють заміщення (у порівнянні з бензолом).
При хлоруванні n-фторхлорбензола третій атом галогену набирає о-положення до хлору, а не до фтору. Отже, вирішальний вплив на порядок заміщення надає індукційний ефект галогену (о-положення до атому фтору має великий позитивний заряд, так як-I F >-I Cl ):
В
2.Замена аміногрупи галогеном через проміжне утворення диазосоединений. Цей спосіб дозволяє отримувати будь-які галогенопохідні, в тому числі і фторпроїзводниє:
Cu 2 Cl 2
в”Ђ в”Ђ в”Ђ в†’ C 6 H 5 Cl + N 2
HONO + HCl KI
C 6 H 5 NH 2 в”Ђ в”Ђ в”Ђ в†’ C 6 H 5 N 2 Cl в”Ђ в”Ђ в”Ђ в”Ђ в†’ C 6 H 5 I + KCl + N 2
Cu 2 Br 2 p> в”Ђ в”Ђ в”Ђ в†’ C 6 H 5 Br + Cu 2 Cl 2 + N 2
[C 6 H 5 N 2 ] BF 4 в†’ C 6 H 5 F + N 2 + BF 3
2.2 адамантан
Структурні особливості адамантана визначають його незвичайні фізичні та хімічні властивості. Адамантан має найвищу для вуглеводнів температуру плавлення, рівну 269 В° С, і щільність, рівну 1,07 г/см 3 . Він термічно стійкий у відсутності кисню при нагріванні до 660 В° С. При тиску 20 кілобар і температурі 480 В° С і вище він поступово графітізірующій. Адамантан виключно стійкий до агресивних хімічних середовищ і не взаємодіє з перманганатом калію, хромової і концентрованої азотної кислотою навіть при підвищеній температурі.
У Таблиці 1 показана залежність виходу адамантана від застосовуваного каталізатора.
Таблиця 1. Результати жидкофазной ізомеризації ТМНБ в адамантан
Умови реакції
Вихід адамантана,%
BF 3 , HF, 23 ат Н 2 , 50 В° С
73
...
